Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-3-iodo-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 288574-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-3-iodo-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-4-Hydroxy-3-iodo-5-methyltetrahydro-2-furylmethyl benzoate；[(2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-3-iodo-5-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 288574-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₄
• 分子量: 362.164
• InChiKey: JOUUXVKPSFTZNA-HKWIRBFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-3-iodo-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到Benzoic acid (2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿霉素霉素四氢呋喃的简要合成

  摘要：

  源自二烯基苯甲酸酯8的不对称二羟基化的3-烯烃-1,2-二醇9的高度立体选择性碘环化，产生β-碘四氢呋喃10，并因此在脱碘和Mitsunobu转化后形成阿霉素霉素前体13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00614-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2E,4R,5R)-2,3-dihydroxyhex-2-enyl benzoate 在 一溴化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-3-iodo-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿霉素霉素四氢呋喃的简要合成

  摘要：

  源自二烯基苯甲酸酯8的不对称二羟基化的3-烯烃-1,2-二醇9的高度立体选择性碘环化，产生β-碘四氢呋喃10，并因此在脱碘和Mitsunobu转化后形成阿霉素霉素前体13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00614-6