1-phenyl-2-(triethylsilyl)propan-1-one | 103230-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(triethylsilyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-triethylsilylpropan-1-one
• CAS: 103230-44-0
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: QXIYHHYYUBXMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-diazo-1-phenyl-1-propanone 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-phenyl-2-(triethylsilyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-重氮酸酯和α-重氮酮类化合物向Si–H和S–H键插入类固醇

  摘要：

  开发了一种有效的铜催化的α-重氮羰基化合物向Si-H和S-H键插入类胡萝卜素的插入反应。使用5 mol％的简单铜（I）盐作为催化剂，可以从α-重氮酸酯中以高收率（高达98％）获得各种α-甲硅烷基酯和α-硫代酯。使用0.05 mol％的相同催化剂，α-二氮酮会以低到良好的收率（最高70％）生成α-甲硅烷基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02998

文献信息

• Copper-Catalyzed Carbenoid Insertion Reactions of α-Diazoesters and α-Diazoketones into Si–H and S–H Bonds
  作者：Hoda Keipour、Angela Jalba、Léo Delage-Laurin、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02998

  日期：2017.3.17

  An efficient copper-catalyzed carbenoid insertion reaction of α-diazo carbonyl compounds into Si–H and S–H bonds was developed. A wide range of α-silylesters and α-thioesters was obtained in high yields (up to 98%) from α-diazoesters using 5 mol% of a simple copper(I) salt as catalyst. Using 0.05 mol% of the same catalyst, α-diazoketones led to α-silylketones in low to good yields (up to 70%).

  开发了一种有效的铜催化的α-重氮羰基化合物向Si-H和S-H键插入类胡萝卜素的插入反应。使用5 mol％的简单铜（I）盐作为催化剂，可以从α-重氮酸酯中以高收率（高达98％）获得各种α-甲硅烷基酯和α-硫代酯。使用0.05 mol％的相同催化剂，α-二氮酮会以低到良好的收率（最高70％）生成α-甲硅烷基酮。
• α-Trialkylsilylketones from α-bromoketones: utilization of a 1,3-O to C silyl migration
  作者：Paul Sampson、David F. Wiemer

  DOI：10.1039/c39850001746

  日期：——

  A new route from α-bromoketones to α-trailkylsilylketones has been developed which demonstrates the viability of halogen-metal exchange vis-a-vis nucleophilic attack at silicon, even with the unhindered trimethylsilyl group.

  从α-溴酮到α-trailkylsilylketones一个新的路线已经开发了演示卤素-金属交换的可行性可见-一个-可见在硅的亲核攻击，即使有不受阻碍的三甲基甲硅烷基。
• A new synthesis of .beta.-keto phosphonates and .beta.-keto silanes
  作者：Paul Sampson、Gerald B. Hammond、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00373a003

  日期：1986.11
• A new and general synthesis of .alpha.-silyl carbonyl compounds by silicon-hydrogen insertion from transition metal-catalyzed reactions of diazo esters and diazo ketones
  作者：Vahid Bagheri、Michael P. Doyle、Jack Taunton、E. Elizabeth Claxton

  DOI：10.1021/jo00261a045

  日期：1988.12
• BAGHERI, V.;DOYLE, M. P.;TAUNTON, J.;CLAXTON, E. E., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6158-6160
  作者：BAGHERI, V.、DOYLE, M. P.、TAUNTON, J.、CLAXTON, E. E.

  DOI：——

  日期：——