(Z)-1-(naphthalen-1-yl)-N-phenylmethanimine oxide | 200341-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-(naphthalen-1-yl)-N-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 200341-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: LNHHKKCGLNBSRJ-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(naphthalen-1-yl)-N-phenylmethanimine oxide 在 DBFOX/Ph (R=Me)-Zn(OTf)2 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-3-(1-naphthyl)-2-phenylisoxazolidine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过解决DBFOX / Ph-过渡金属配合物的聚集问题，改进了1,3-偶极双环环硝酮的催化作用

  摘要：

  已经证明了一种解决金属络合物催化剂聚集问题的新方法。通过手性配体的结构改性，在DBFOX / Ph-过渡金属配合物的情况下，对催化剂金属中心的立体保护是有效的。新的配体已成功地应用于硝酮环加成中的各种α，β-不饱和醛。在室温下以2摩尔％的催化负载量进行反应时，已显示出高达99％ee的优异对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.151
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-1-(naphthalen-1-yl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  氟代链烷酸酯和氟化异恶唑烷酮的立体选择性合成：控制亚硝基双反应性的N-取代基

  摘要：

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303509

文献信息

• Cooperative Silver- and Base-Catalyzed Diastereoselective Cycloaddition of Nitrones with Methylene Isocyanides: Access to 2-Imidazolinones
  作者：Yan Chen、Yijing Wu、Andrey Shatskiy、Yuhe Kan、Markus D. Kärkäs、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000437

  日期：2020.6.23

  A protocol involving cooperative silver‐ and base‐catalyzed diastereoselective cycloaddition of nitrones with isocyanides is described, delivering several valuable 2‐imidazolinones derivatives as single diastereomers. A plausible reaction mechanism is rationalized by DFT calculations. DBU plays dual roles in the developed reaction, acting as both the base and ligand.

  描述了一种方案，该方案涉及硝酮与异氰化物的银和碱催化的非对映选择性环加成环加成，提供了几种有价值的2-咪唑啉酮衍生物作为单一非对映异构体。通过DFT计算可以合理化反应机制。DBU在已发展的反应中起着双重作用，既充当碱基又充当配体。
• Sc(OTf)3-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition of Diazoacetoacetate Enones and N-Aryl Nitrones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Isoxazolidines with Three Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Xichen Xu、Yingjun Zhao、Di Wu

  DOI：10.1055/s-0041-1737804

  日期：2022.5

  A catalytic [3+2]-cycloaddition using Sc(OTf)3 as a Lewis acid catalyst is developed. This catalytic 1,3-dipolar cycloaddition dia­stereoselectively transforms diazoacetoacetate enones and N-aryl nitrones into highly functionalized isoxazolidines bearing three contiguous chiral centers. The feasibility of the uncatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition is postulated by DFT calculations and substantiated

  开发了使用Sc(OTf) 3作为路易斯酸催化剂的催化[3+2]-环加成反应。这种催化的 1,3-偶极环加成非对映选择性将重氮乙酰乙酸烯酮和N-芳基硝酮转化为具有三个连续手性中心的高度官能化的异恶唑烷。未催化的 1,3-偶极环加成的可行性由 DFT 计算假设并通过实验证实。
• Chiral DBFOX/Ph Complex Catalyzed Enantioselective Nitrone Cycloadditions to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Moto Shirahase、Shuji Kanemasa、Yoji Oderaotoshi

  DOI：10.1021/ol0361148

  日期：2004.3.1

  1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones with alpha-alkyl- and alpha-arylacroleins are catalyzed with the DBFOX/Ph complexes of nickel(II) and magnesium(II) salts to produce the sterically controlled isoxazolidine-5-carbaldehydes, while the reactions with alpha-bromoacrolein are effectively catalyzed with the zinc(II) complexes to produce the electronically controlled isoxazolidine-4-carbaldehydes.

  用镍盐（II）和镁盐（II）的DBFOX / Ph络合物催化硝酮与α-烷基和α-丙烯醛的1,3-偶极环加成反应，生成空间控制的异恶唑烷-5-甲醛。锌（II）配合物可有效催化α-溴丙烯醛的合成，以产生电子控制的异恶唑烷-4-甲醛。在室温下进行的反应中观察到高达99.5％ee的对映选择性。[反应：看文字]
• [2+3]-Type Addition Reactions of Benzocyclobutadiene with Nitrone Derivatives. Formation of Oxazolidine Derivatives
  作者：Katsuhiro Saito、Hiroyuki Watanabe、Michihito Sakura、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.66.981

  日期：1993.3

  The reactions of benzocyclobutadiene with nitrone derivatives afforded oxazolidine derivatives through endo- and exo-[2+3]-type cycloadditions. The main formations of the endo-type adducts were explained by secondary orbital interactions in the transition states.

  苯并环丁二烯与硝酮衍生物的反应通过内-和外-[2+3]-型环加成得到恶唑烷衍生物。内型加合物的主要形成可以通过过渡态中的次级轨道相互作用来解释。
• Eu(OTf)₃‐Catalyzed Formal Dipolar [4π+2σ] Cycloaddition of Bicyclo‐[1.1.0]butanes with Nitrones: Access to Polysubstituted 2‐Oxa‐3‐azabicyclo[3.1.1]heptanes
  作者：Jian Zhang、Jia‐Yi Su、Hanliang Zheng、Hao Li、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/anie.202318476

  日期：2024.3.22

  Herein, we have synthesized multifunctionalized 2‐oxa‐3‐azabicyclo[3.1.1]heptanes, which are considered potential bioisosteres for meta‐substituted arenes, through Eu(OTf)₃‐catalyzed formal dipolar [4π+2σ] cycloaddition of bicyclo[1.1.0]butanes with nitrones. This methodology represents the initial instance of fabricating bicyclo[3.1.1]heptanes adorned with multiple heteroatoms. The protocol exhibits both mild reaction conditions and a good tolerance for various functional groups. Computational density functional theory calculations support that the reaction mechanism likely involves a nucleophilic addition of nitrones to bicyclo[1.1.0]butanes, succeeded by an intramolecular cyclization. The synthetic utility of this novel protocol has been demonstrated in the concise synthesis of the analogue of Rupatadine.

  摘要在本文中，我们通过 Eu(OTf)3 催化双环[1.1.0]丁烷与硝基化合物的形式二极 [4π+2σ] 环加成，合成了多功能的 2-oxa-3-azabicyclo[3.1.1]heptanes （被认为是元取代的炔类化合物的潜在生物寄主）。该方法是制造缀有多个杂原子的双环[3.1.1]庚烷的首个实例。该方法不仅反应条件温和，而且对各种官能团具有良好的耐受性。计算密度泛函理论计算表明，反应机理可能是硝基与双环[1.1.0]丁烷发生亲核加成反应，然后发生分子内环化反应。在鲁帕他定类似物的简易合成过程中，证明了这种新方法的合成用途。