diethyl (morpholino(phenyl)methyl)phosphonate | 35479-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (morpholino(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl-(morpholino(phenyl)methyl)phosphonate；4-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]morpholine
• CAS: 35479-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₄P
• 分子量: 313.334
• InChiKey: KYMZSQBOUVAAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (morpholino(phenyl)methyl)phosphonate 、 二苯甲酮 生成 4-triphenylvinyl-morpholine
  参考文献：
  名称：

  关于在α-位和β-位被芳族或杂环基团取代的烯胺。6. β-取代烯胺同时交流。关于 α-卤代胺的第 32 次通讯

  摘要：

  碳铵盐 1 在 α 位被芳族或杂环基团取代，生成二烷基氨基甲基膦酸二烷基酯 2 被亚磷酸三烷基酯取代，其中的碳负离子 3 与羰基化合物反应形成 4 或 6 型叔烯胺。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050204
• 作为产物：
  描述：

  4-(chloro-phenyl-methyl)-morpholine 、 亚磷酸三乙酯 生成 diethyl (morpholino(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  关于在α-位和β-位被芳族或杂环基团取代的烯胺。6. β-取代烯胺同时交流。关于 α-卤代胺的第 32 次通讯

  摘要：

  碳铵盐 1 在 α 位被芳族或杂环基团取代，生成二烷基氨基甲基膦酸二烷基酯 2 被亚磷酸三烷基酯取代，其中的碳负离子 3 与羰基化合物反应形成 4 或 6 型叔烯胺。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050204

文献信息

• Highly efficient one-pot synthesis of α-aminophosphonates using nanoporous AlSBA-15 catalyst in a three-component system
  作者：Murali Krishna Kolli、Elamathi Palani、Chandrasekar Govindasamy、Vishweshwar Rao Katta

  DOI：10.1007/s11164-018-3458-1

  日期：2020.2

  range of 480 to 757 m2/g and 0.65 to 0.95 cm3/g, respectively. The catalytic performance of nanoporous AlSBA-15 catalysts are used as an outstanding catalytic system for one-pot synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik-Fields reaction in a three-component system using amines (primary/secondary), carbonyl compounds (aldehydes/ketones) and diethyl phosphite. The major advantages of the present

  使用水热法合成了具有不同n Si / n Al比（41、129和210）的纳米多孔AlSBA-15催化剂。这些催化剂通过XRD，N 2吸附，TPD-NH 3，FT-IR，SEM和TEM表征。AlSBA-15催化剂的XRD分析证实，存在具有p6mm对称性的井井有条的晶体结构。比表面积和AlSBA-15的催化剂的比孔体积是在480 757 m的范围内2 /克和0.65〜0.95厘米3/ g。纳米多孔AlSBA-15催化剂的催化性能被用作出色的催化体系，用于在三组分体系中使用胺（伯/仲），羰基化合物（醛/酮）通过Kabachnik-Fields反应一锅合成α-氨基膦酸酯。 ）和亚磷酸二乙酯。本发明的主要优点是优异的收率，短的反应时间，简单的实验技术，高的化学选择性，催化剂可回收性，易于处理的程序和绿色方法。α-氨基膦酸酯的三组分合成是首先由胺和醛/酮形成亚胺，然后添加磷酸盐。实验结果表明，纳米多
• Copper-Catalyzed α-Amination of Phosphonates and Phosphine Oxides: A Direct Approach to α-Amino Phosphonic Acids and Derivatives
  作者：Stacey L. McDonald、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201308890

  日期：2014.2.10

  A direct approach to important α‐amino phosphonic acids and its derivatives has been developed by using copper‐catalyzed electrophilic amination of α‐phosphonate zincates with O‐acyl hydroxylamines. This amination provides the first example of CN bond formation which directly introduces acyclic and cyclic amines to the α‐position of phosphonates in one step. The reaction is readily promoted at room

  通过使用α-膦酸锌与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应，已经开发出一种直接处理重要的α-氨基膦酸及其衍生物的方法。该胺化作用提供了CN键形成的第一个示例，该步骤可以一步一步将无环和环状胺直接引入膦酸酯的α-位。在低至0.5摩尔％的催化剂下，该反应易于在室温下促进，并在广泛的底物范围内显示出高效率。
• Efficient solvent free synthesis of tertiary α-aminophosphonates using H₂Ti₃O₇nanotubes as a reusable solid-acid catalyst
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Bijivemula N. Reddy

  DOI：10.1039/c5nj01914a

  日期：——

  The Kabachnik–Fields reaction was applied for the synthesis of α-aminophosphonates from aldehydes, secondary amines and dialkyl phosphites in the presence of H₂Ti₃O₇nanotubes as reusable solid-acid catalysts.

  Kabachnik–Fields反应被应用于从醛、二级胺和二烷基磷酸酯合成α-氨基膦酸酯，在H₂Ti₃O₇纳米管存在下作为可重复使用的固体酸催化剂。
• Nano Fe3O4 as magnetically recyclable catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates in solvent-free conditions
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Siva Krishna、A.V. Ganesh、G.G.K.S. Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.074

  日期：2011.3

  The three component, one-pot synthesis of α-aminophosphonates has been achieved using super magnetic nano iron oxide at 50 °C under solvent-free conditions in excellent yields. The major advantages of the present method are high yields, short reaction times, magnetically recyclable catalyst, and solvent-free reaction conditions.

  使用超磁性纳米氧化铁在无溶剂条件下于50°C以优异的产率实现了三组分一锅法合成α-氨基膦酸酯。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，可磁循环的催化剂和无溶剂的反应条件。
• Sequential KO^<i>t</i>Bu/FeCl₃-catalyzed reductive phosphonylation of tertiary amides for the synthesis of α-amino phosphonates and phosphines
  作者：Yue Wang、Xiaoyu Wu、Liqun Yang、Wei Liu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1039/d3ob00211j

  日期：——

  amides to hemiaminal intermediates by TMDS (1,1,3,3-tetramethyldisiloxane) and then the FeCl3-catalyzed nucleophilic addition of the hemiaminal intermediates to phosphonates, which allowed the straightforward synthesis of α-amino phosphonates in moderate to good yields. This method applied well to amides and lactams that bear no strong acidic α-hydrogens, and various functional groups, including methoxy

  本文描述了一种简单、温和且高效的连续 KO t Bu/FeCl 3催化的叔酰胺还原膦酰化。该过程首先涉及通过 TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺选择性半还原为半缩醛胺中间体，然后是 FeCl 3催化将半缩胺醛中间体亲核加成膦酸酯，其中允许以中等到良好的收率直接合成 α-氨基膦酸酯。该方法适用于不含强酸性α-氢的酰胺和内酰胺，并且可以耐受各种官能团，包括甲氧基、甲硫基、氰基、卤素和杂环。