2-((1S,2S)-2-methoxy-4-(triethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl)propan-2-ol | 1228172-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S,2S)-2-methoxy-4-(triethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-methoxy-4-triethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 1228172-60-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: DTXXOZIQOMJWJI-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2S)-2-methoxy-4-(triethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl)propan-2-ol 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到(4R)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  侧链上的羟基辅助的TIPS烯醇醚的伊藤-三枝草的异常氧化

  摘要：

  尽管It​​o–Saegusa氧化从甲硅烷基烯醇醚的sp 2碳的位置控制的酮的甲硅烷基烯醇醚中产生了确定的α，β-不饱和酮，但观察到形成了异常氧化的区域异构体。介绍了基材的结构要求，条件和合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.119
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxy-4-triethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-((1S,2S)-2-methoxy-4-(triethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl)propan-2-ol 、 2-((1R,2R)-2-methoxy-4-(triethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl)propan-2-ol 、 (1S,2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-4-(triethyl-silyloxy)cyclohex-3-enecarboxamide 、 (1R,2R)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-4-(triethyl-silyloxy)cyclohex-3-enecarboxamide 、 2-((1S,2S)-2-methoxy-4-(triethylsilyloxy)cyclohex-3-enecarboxamido)ethyl acetate 、 2-((1R,2R)-2-methoxy-4-(triethylsilyloxy)cyclohex-3-enecarboxamido)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-叶绿素的催化对映选择性全合成及其结构修饰

  摘要：

  已经实现了叶绿素的催化不对称全合成。通过Danishefsky二烯与缺电子烯烃的催化不对称Diels-Alder反应，已获得了关键的高度取代的环己烯衍生物。Diels-Alder加合物通过催化的Ito-Saegusa氧化转化为手性形式的受保护的环己烷-1,3-二酮。尽管已成功合成了所报道的叶绿素的结构，但旋光性与天然化合物的旋光性相反。天然（-）叶绿素的绝对构型被修改为（6 S，7 S）-对映体。

  DOI：

  10.1021/jo1003746