| 1389323-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1389323-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: IWHMNIDTJCXZTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-丁炔-2-酮 在 氧气 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到1-(6-bromo-3-phenyl-9H-carbazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和原子经济合成取代的1-乙酰基和1-羟基咔唑

  摘要：

  报道了3-烯基吲哚与共轭炔基酮的首次Diels-Alder反应。这些反应在没有催化剂的情况下以原子经济的方式进行，并以中等至优异的产率得到各种取代的1-乙酰基咔唑。这些产物可以在温和的反应条件下高产率地转化为1-羟基咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.066
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 5-溴吲哚 在 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）超分子笼催化连续氧化偶联：一锅和区域选择性从吲哚合成功能化的咔唑

  摘要：

  咔唑是药物和功能材料中的重要化合物。通过区域选择性连续氧化Heck反应描述了一种新的Pd（II）超分子笼催化的方案，用于从吲哚合成多功能咔唑。该新方案非常高效，具有低Pd（2.4 mol％）的催化剂负载量，并且对无NH和受N保护的吲哚底物都具有良好的相容性。而且，它可以通过一锅两步法用于合成具有各种官能团的咔唑。优异的催化活性可以归因于超分子笼状结构在笼状表面上均匀分布和定义明确的Pd（II）活性中心中的独特特性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.02.023

文献信息

• Enantioselective Domino Reaction of 3-Vinylindole and <i>p</i>-Quinone Methides Enabled by Chiral Imidodiphosphoric Acids: Asymmetric Synthesis of Multisubstituted 3-Indolyl Cyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Ji-Gang Gao、Xu-Kai Guan、Dong-Yang Sun、Heng Zhang、Wen-Hua Mi、Xiang-Shuo Qin、Guang-Liang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01600

  日期：2021.6.18

  development of a stereoselective method for the rapid assembly of structurally complex molecules remains fascinating and challenging in synthetic organic chemistry. Here, we report an enantioselective domino reaction between 3-vinylindole and p-quinone methide for the preparation of 3-indolyl cyclopenta[b]indoles containing multiple chiral centers. Chiral imidodiphosphoric acids enable this cascade asymmetric

  用于快速组装结构复杂分子的立体选择性方法的开发在合成有机化学中仍然具有吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 3-乙烯基吲哚和对-醌甲基化物之间的对映选择性多米诺反应，用于制备含有多个手性中心的 3-吲哚基环戊 [ b ] 吲哚。手性亚胺二磷酸实现了这种级联不对称过程，提供了一系列具有优异收率 (≤99%)、对映选择性 (≤99%) 和非对映选择性 (≤20:1 dr) 的产品。
• Highly efficient [3 + 2] reaction of 3-vinylindoles with 3-indolylmethanols by Brønsted-acid catalysis
  作者：Cheng Zhang、Lan-Xi Zhang、Yang Qiu、Biao Xu、Yu Zong、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1039/c3ra47056c

  日期：——

  This paper describes a highly efficient [3 + 2] reaction between 3-vinylindoles and 3-indolylmethanols. Novel 2,3-bisindolylmethanes were prepared as single diastereoisomers in high yields with the promotion of 1 mol% 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzoic acid.

  本文介绍了 3-乙烯基吲哚和 3-吲哚甲醇之间的高效[3 + 2]反应。在 1 摩尔%的 2-羟基-3,5-二硝基苯甲酸的促进下，以单非对映异构体的形式高产制备了新型 2,3-双吲哚甲烷。