tert-butyl N-[(2E,4E)-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienyl]carbamate | 155089-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2E,4E)-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienyl]carbamate
• CAS: 155089-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: QTHIADLUODEHAB-WEYXYWBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2E,4E)-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienyl]carbamate 在 咪唑 、 草酰氯 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(5E,7E)-(S)-9-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-2-oxo-nona-5,7-dienyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素类抗生素的含恶唑和二烯的C 9 –C 23片段的合成

  摘要：

  通过使用用于二烯构建的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，不对称的羟醛缩合和锌促进的恶唑加成反应，以非消旋形式合成了A型链霉菌素抗生素的右侧部分（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60128-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl N-[(2E,4E)-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对A组链霉菌素类抗生素的综合研究。C9–C23片段的合成

  摘要：

  描述了A组链霉菌素抗生素C9–C23亚基的合成。合成过程包括钯催化的sp - sp偶联和催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应，以诱导C14的立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00973-x

文献信息

• Synthetic studies towards the group A streptogramin antibiotics. Synthesis of the C9–C23 fragment
  作者：Chris J Brennan、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00973-x

  日期：2001.7

  A synthesis of the C9–C23 subunit of the group A streptogramin antibiotics is described. The synthesis incorporates a palladium-catalysed sp–sp coupling and a catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction to induce the stereogenic centre at C14.

  描述了A组链霉菌素抗生素C9–C23亚基的合成。合成过程包括钯催化的sp - sp偶联和催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应，以诱导C14的立体中心。
• Synthesis of the oxazole- and diene-containing C9–C23 fragment of the type a streptogramin antibiotics
  作者：Mikael Bergdahl、Robert Hett、Timothy L. Friebe、Anthony R. Gangloff、Javed Iqbal、Yinghui Wu、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60128-4

  日期：1993.11

  The right-hand portion (3) of the type A streptogramin antibiotics was synthesized in non-racemic form through use of a Horner-Wadsworth-Emmons reaction for diene construction, an asymmetric aldol condensation, and a zinc-promoted oxazole addition reaction.

  通过使用用于二烯构建的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，不对称的羟醛缩合和锌促进的恶唑加成反应，以非消旋形式合成了A型链霉菌素抗生素的右侧部分（3）。