(2E)-N-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide | 126545-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 126545-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ODXOTQBSTGXYIQ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide 在 盐酸 作用下， 反应 168000.0h， 以100%的产率得到3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  N -2-甲氧基苯基醛亚胺通过锂合成物高度E选择性合成α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  锂ynolates反应与N- 2 -甲氧基苯基（OMP）醛亚胺，得到α，在良好的β -不饱和酰胺ë经由2的复古曼尼希反应-选择性：1加合物（β内酰胺类），其次是β的裂解-内酰胺烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00986-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-Methoxy-2-methyl-3,N-diphenyl-acrylamide 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以84%的产率得到(2E)-N-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3介导的N-甲氧基-N-苯基酰胺基的甲氧基向苯环邻位的区域选择性迁移

  摘要：

  AlCl 3介导的二氯乙烷中N-甲氧基-N-苯基酰胺的分解导致甲氧基通过紧密离子对中间体从氮到苯环的邻位区域选择性分子内迁移。

  DOI：

  10.1039/c39890001450

文献信息

• An investigation into the structure–activity relationships associated with the systematic modification of the β2-adrenoceptor agonist indacaterol
  作者：David Beattie、David Beer、Michelle E. Bradley、Ian Bruce、Steven J. Charlton、Bernard M. Cuenoud、Robin A. Fairhurst、David Farr、John R. Fozard、Diana Janus、Elizabeth M. Rosethorne、David A. Sandham、David A. Sykes、Alexandre Trifilieff、Katharine L. Turner、Elke Wissler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.096

  日期：2012.10

  The synthesis of a series of indacaterol analogues in which each of the three structural regions of indacaterol are modified in a systematic manner is described. Evaluation of the affinity of these analogues for the beta(2)-adrenoceptor identified the 3,4-dihydroquinolinone and 5-n-butylindanyl analogues to demonstrate the most similar profiles to indacaterol. An alpha-methyl aminoindane analogue was discovered to be 25-fold more potent than indacaterol, and functional studies revealed an atypical beta(2)-adrenoceptor activation profile for this compound consistent with that of a slowly dissociating 'super agonist'. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KIKUGAWA, YASUO;SHIMADA, MASAHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1450-1451
  作者：KIKUGAWA, YASUO、SHIMADA, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Highly E-selective synthesis of α,β-unsaturated amides from N-2-methoxyphenyl aldimines via lithium ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Soichiro Oya、Ryoko Murakami、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00986-2

  日期：2000.7

  Lithium ynolates reacted with N-2-methoxyphenyl (OMP) aldimines to afford α,β-unsaturated amides in excellent E-selectivity via a retro-Mannich reaction of the 2:1 adducts (β-lactams), followed by cleavage of the β-lactam enolates.

  锂ynolates反应与N- 2 -甲氧基苯基（OMP）醛亚胺，得到α，在良好的β -不饱和酰胺ë经由2的复古曼尼希反应-选择性：1加合物（β内酰胺类），其次是β的裂解-内酰胺烯醇。
• AlCl3-mediated regioselective migration of a methoxy group of N-methoxy-N-phenylamides to the ortho position of the phenyl ring
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada

  DOI：10.1039/c39890001450

  日期：——

  AlCl3-mediated decomposition of N-methoxy-N-phenylamides in dichloroethane leads to regioselective intramolecular migration of the methoxy group from the nitrogen to the ortho position of the phenyl ring via a tight ion pair intermediate.

  AlCl 3介导的二氯乙烷中N-甲氧基-N-苯基酰胺的分解导致甲氧基通过紧密离子对中间体从氮到苯环的邻位区域选择性分子内迁移。