N-isopropyl-2,2-dimethyl-1-methoxycyclopropylamine | 87383-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-isopropyl-2,2-dimethyl-1-methoxycyclopropylamine
• 英文别名: 1-methoxy-2,2-dimethyl-N-propan-2-ylcyclopropan-1-amine
• CAS: 87383-91-3
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: RERVLTWXIQJCIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2,2-dimethyl-1-methoxycyclopropylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-异丙基-2,2-二甲基氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二取代的1-甲氧基环丙胺的区域特异性亲电和银诱导的扩环合成4,4-二取代的β-内酰胺。

  摘要：

  通过用次氯酸叔丁酯进行N-氯化和随后用四氟硼酸银重排，使2，2-二取代的1-甲氧基环丙胺区域特异性环扩环成1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮。在热解时，4，4-二取代的β-内酰胺具有特征性的开环，以提供β，γ-不饱和的羧酸酰胺。用氢化铝锂还原1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮，得到1,2,2-三取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo960296k
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 (3-chloro-3-methyl-2-butylidene)isopropylamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到N-isopropyl-2,2-dimethyl-1-methoxycyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯亚胺新合成N-烷基2,2-二烷基环丙胺

  摘要：

  已经通过一种新的合成方法制备了2，2-二烷基环丙胺，该方法包括α-氯亚胺的环丙烷化和所得的1-甲氧基环丙胺的还原性脱甲氧基化。

  DOI：

  10.1039/c39880000825

文献信息

• Syntheses and Reactions of 1-Amino-2,2-dialkylcyclopropane-1-carbonitriles and -carboxamides – Potential Precursors of ACC Derivatives
  作者：Wim Aelterman、Kourosch Abbaspour Tehrani、Wim Coppens、Tom Huybrechts、Norbert De Kimpe、Dirk Tourwé、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<239::aid-ejoc239>3.0.co;2-z

  日期：1999.1

  product. Various new cis- and trans-1-(teri-butylamino)-2-benzyl- 2-methylcyclopropane-carbonitriles and the corresponding cyclopropanecarboxamides have been synthesized, with focus on the isolation of the pure stereoisomeric cyclopropanecarboxamides. The relative configuration of the stereoisomers was established by X-ray crystallographic analysis of one of the model compounds. A new route to the latter

  2-氨基-4-氯-3,3-二甲基丁腈与叔丁醇钾在THF中的直接环化得到1-氨基-2,2-二甲基环丙烷-1-腈和二聚产物。已经合成了各种新的顺式和反式 1-(叔丁基氨基)-2-苄基-2-甲基环丙烷甲腈和相应的环丙烷甲酰胺，重点是纯立体异构环丙甲酰胺的分离。立体异构体的相对构型是通过一种模型化合物的 X 射线晶体学分析建立的。通过 1-甲氧基环丙胺与氰化钾的反应，开发了获得后者官能化环丙烷的新途径。报道了通过 Favorskii 衍生的中间体将 1-氨基环丙烷-1-腈重排为氮杂环丁烷和恶嗪衍生物的一些显着重排。
• 1,3-dehydrohalogenation of α-haloketimines as a synthetic tool for the generation of geminally functionalized cyclopropanes.
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Paul Sulmon、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88050-8

  日期：1983.1
• DE, KIMPE, N.;VERHE, R.;DE, BUYCK, L.;SULMON, P.;SCHAMP, N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2885-2888
  作者：DE, KIMPE, N.、VERHE, R.、DE, BUYCK, L.、SULMON, P.、SCHAMP, N.

  DOI：——

  日期：——
• DE, KIMPE NORBERT;BRUNET, PASCAL;VERHE, ROLAND;SCHAMP, NICEAS, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 825-827
  作者：DE, KIMPE NORBERT、BRUNET, PASCAL、VERHE, ROLAND、SCHAMP, NICEAS

  DOI：——

  日期：——