4-氯-3-羟基-6-丙基吡喃-2-酮 | 757228-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-氯-3-羟基-6-丙基吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-chloro-3-hydroxy-6-propyl-2-pyrone
• 英文别名: 4-Chloro-3-hydroxy-6-propyl-2H-pyran-2-one；4-chloro-3-hydroxy-6-propylpyran-2-one
• CAS: 757228-04-9
• 化学式: C₈H₉ClO₃
• 分子量: 188.611
• InChiKey: ANUQLWQHSUVKJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-2,3-epoxy-capronsaeureaethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium bromide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4-氯-3-羟基-6-丙基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 4-chloro-3-hydroxy-2-pyrone by the reaction of acetonide protected 4,5-dihydroxy-2-chloroglycidic ester with magnesium chloride

  摘要：

  Treatment of acetonide protected 4,5-dihydroxy-2-chloroglycidic ester with magnesium chloride gave 4-chloro-3-hydroxy2-pyrone in excellent to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.101

文献信息

• Novel synthesis of 4-halo-3-hydroxy-2-pyrone: one pot rearrangement–cyclization reaction by magnesium halide
  作者：Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi、Aider T. Gubaidullin、Vakhid A. Mamedov、Igor A. Litvinov、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.037

  日期：2005.2

  5-dihydroxy-2-chloroglycidic ester or its rearrangement product, the acetonide protected 4,5-dihydroxy-3-chloro-2-oxo ester, with magnesium halides gave 4-halo-3-hydroxy-2-pyrone in excellent to reasonable yields in one pot. The mechanism of this novel one pot rearrangement–cyclization reaction is also proposed.

  用卤化镁处理丙酮化物保护的4,5-二羟基-2-氯缩水甘油酯或其重排产物，丙酮化物保护的4,5-二羟基-3-氯-2-氧代酯，得到4-卤代-3-羟基-2 -吡喃酮一锅即可获得优异至合理的产量。还提出了这种新颖的一锅重排-环化反应的机理。