(Z)-3-Amino-3-(4-bromo-phenyl)-acrylic acid methyl ester | 1174501-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Amino-3-(4-bromo-phenyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-amino-3-(4-bromophenyl)-2-propenoate；methyl 3-amino-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1174501-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: LGDWGXKJKSZQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-3-(4-bromo-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到dimethyl 3,5-bis(4-bromophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种3H-2-吡咯烷酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种3H‑2‑吡咯烷酮类化合物及其合成方法，该方法以过硫酸盐为氧化剂促进了烯胺化合物环化重排反应，使得制备3H‑2‑吡咯烷酮类化合物的操作简单，制备成本较低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的3H‑2‑吡咯烷酮类化合物是一系列结构新颖的、具有潜在应用价值的化合物，可以转化为取代吡咯、丁内酰胺、吡咯烷、γ‑酮酸及丁酸衍生物等重要的化工品，是重要的有机合成中间体。

  公开号：

  CN107628980B
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-3-Amino-3-(4-bromo-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效手性邻位取代的 BINAPO 配体 (o-BINAPO)：在 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯和 β-酮酯的 Ru 催化不对称氢化中的应用

  摘要：

  BINOL合成了一系列手性邻位取代的BINAPO配体（o-BINAPO），它们的Ru配合物是β-芳基取代的β-（酰氨基）丙烯酸酯和β-芳基取代的β的不对称氢化的高效催化剂-酮酯。Ru-双次膦酸盐催化剂可以耐受 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯的 E/Z 混合物。这些高度对映选择性氢化为制备 β-芳基取代的 β-氨基酸和 β-羟基酸提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja020121u

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-(Acylamino)acrylates: Synthesis of Chiral β-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Shuailong Li、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02417

  日期：2017.10.6

  β-(acylamino)acrylates has been developed, affording chiral β-amino acid derivatives with excellent yields (95–99% yield) and enantioselectivities (97–99% ee). With the Ni–Binapine system, high enantioselectivities (98–99% ee) have also been obtained in the hydrogenation of Z/E isomeric mixtures of β-alkyl and β-aryl β-(acylamino)acrylates. The synthesis of chiral β-amino acid derivatives on a gram scale has also

  已经开发了镍催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯不对称氢化反应，提供了具有优异收率（95-99％收率）和对映选择性（97-99％ee）的手性β-氨基酸衍生物。使用Ni-Binapine系统，在氢化β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的Z / E异构体混合物时，也获得了高对映选择性（98-99％ee）。在催化剂量为0.2mol％的情况下，也已经完成了克级的手性β-氨基酸衍生物的合成。
• Cu-Mediated Expeditious Annulation of Alkyl 3-Aminoacrylates with Aryldiazonium Salts: Access to Alkyl <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazole-carboxylates for Druglike Molecular Synthesis
  作者：Hao-Nan Liu、Hao-Qiang Cao、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00006

  日期：2020.2.21

  Alkyl N-aryl 1,2,3-triazole-carboxylates are important molecules or intermediates in medicinal chemistry, but the synthesis of N2-aryl counterparts remains elusive. Herein, we describe a Cu-mediated annulation reaction of alkyl 3-aminoacrylates with aryldiazonium salts, both of which are readily available substrates. Furthermore, alkyl 2-aminoacrylates are also viable substrates. Diverse alkyl N2-aryl

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。
• 一种NBS促进烯胺酮极性反转合成二氨基烯烃的方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN113045508B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种NBS(N‑溴代琥珀酰亚胺)促进烯胺酮极性反转合成二氨基烯烃的方法，以含氮杂环化合物(II)和烯胺酮(Ⅰ)为原料，碱和NBS为促进剂，于80℃条件下，在溶剂DMF(N，N’‑二甲基甲酰胺)或甲苯中，烯胺酮(Ⅰ)发生极性反转后与含氮杂环化合物(II)发生取代反应，生成二氨基烯烃化合物(Ⅲ)。本发明具有操作简单，原料价廉易得，无金属催化，后处理简单，收率高，成本低等优点。
• Synthesis of Substituted 2-Amino-1,3-oxazoles via Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enamines and <i>N</i> ,<i>N</i> -Dialkyl Formamides
  作者：Peng Gao、Juan Wang、Zijing Bai、Desuo Yang、Ming-Jin Fan、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/asia.201700503

  日期：2017.8.4

  A facile synthesis of 2‐amino‐1,3‐oxazoles via CuI‐catalyzed oxidative cyclization of enamines and N,N‐dialkyl formamides has been developed. The reaction proceeds through an oxidative C−N bond formation, followed by an intramolecular C(sp2)−H bond functionalization/C−O cyclization in one pot. This protocol provides direct access to useful 2‐amino‐1,3‐oxazoles and features protecting‐group‐free nitrogen

  通过Cu I催化烯胺和N，N-二烷基甲酰胺的氧化环化反应，可以轻松合成2-氨基-1,3-恶唑。该反应通过氧化CN键形成，然后在一锅中进行分子内C（sp 2）-H键官能化/ CO环化。该方案可直接获得有用的2-氨基-1,3-恶唑，并具有无保护基团的氮源，易于获得的起始原料，广泛的底物范围和温和的反应条件。
• Solvent-Controlled Synthesis of Thiocyanated Enaminones and 2-Aminothiazoles from Enaminones, KSCN, and NBS
  作者：Xiyan Duan、Xiaojing Liu、Xiaodan Cuan、Lin Wang、Kun Liu、Huiyun Zhou、Xue Chen、Huimin Li、Junqin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01722

  日期：2019.10.4

  and simple solvent-controlled synthesis of thiocyanated enaminones and 2-aminothiazoles has been demonstrated from enaminones, potassium thiocyanate, and N-bromosuccinimide. This process features mild reaction conditions, simple and easy operation, short reaction time, and high yield and chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of thiocyanated enaminones

  已经从烯胺酮，硫氰酸钾和N-溴代琥珀酰亚胺证明了有效且简单的溶剂控制的硫氰酸酯化的烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，反应时间短，收率和化学选择性高，从而为简单地改变溶剂控制的硫氰酸化的烯胺酮和取代的2-氨基噻唑的发散合成提供了有效的方法。所有反应组分都是可商购的或以低成本容易获得的。这些方法在有机化学和药物化学应用中的潜在实用性得到了强调。