磺苄西林 | 41744-40-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 磺苄西林
• 英文名称: sulbenicillin
• 英文别名: alpha-Sulfobenzylpenicillin；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[(2R)-2-phenyl-2-sulfoacetyl]amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 41744-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₇S₂
• 分子量: 414.46
• InChiKey: JETQIUPBHQNHNZ-NJBDSQKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C (decomp)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

简介

1928年，英国科学家发现了青霉素，标志着人类进入抗生素时代。由于青霉素的抗菌谱窄以及耐药菌株的出现，广谱半合成青霉素成为共同的选择。自1961年氨苄青霉素的成功合成以来，广谱半合成青霉素如雨后春笋般涌现。磺苄西林作为第二代广谱半合成青霉素中的佼佼者，是最早用于抗绿脓杆菌的青霉素类药物。该药由日本武田药品公司研究所率先合成，于1972年8月以Lilacillin的商品名获得许可，并从1973年1月开始销售注射剂。尽管磺苄西林安全且有效，但由于人们对它的不熟悉，临床使用并不广泛。

适应症

磺苄西林主要适用于对本品敏感的铜绿假单胞菌、某些变形杆菌属以及其他敏感革兰氏阴性菌所致肺炎、尿路感染、复杂性皮肤软组织感染和败血症等。对于由本品敏感菌引起腹腔感染或盆腔感染时，应与抗厌氧菌药物联合应用。

药代动力学

肌内注射1g磺苄西林后半小时达到最高血药浓度（Cmax），为30mg/L；静脉推注2g后15分钟的血药浓度为240mg/L。于1小时内和2小时内静脉滴注5g磺苄西林，滴注结束即刻的血药浓度均大于200mg/L。24小时尿中药物排出量占给药量的80%。该药物血清蛋白结合率为约50%，在胆汁中的浓度可为血浓度的3倍。

不良反应

注射用磺苄西林钠不良反应发生率低，严重过敏反应（如I型变态反应，过敏性休克）的发生率仅为0.004％～0.04％。血清病型反应（Ⅲ型变态反应）非少见，发生率为1％～7％。其他过敏反应包括溶血性贫血、药疹、接触性皮炎和哮喘发作等。因此，在使用药物前需要做皮试。

药理作用

磺苄西林作为β-内酰胺类抗生素，其作用机制是抑制细菌细胞壁合成。其靶分子是细胞壁上的青霉素结合蛋白（PBPs）DI。与羟苄西林相比，由于磺酸基的空间结构、酸性和极性的增强，使得磺苄西林钠与相关酶具有较好的亲和性，从而具有较宽的抗菌谱，对多种革兰氏阳性菌和阴性菌均具有良好抗菌活性。研究表明，磺苄西林的抗菌谱与羧苄西林相似，其抗菌活性较强。此外，磺苄西林的抗菌活性与其光学异构型有关，D（-）型抗菌活性是L（+）型异构体的48倍。

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160333021A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。