5-(4-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1309956-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1309956-58-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NOS
• 分子量: 359.492
• InChiKey: YWVLCAJRIAKYMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 trans-2-cyano-3-(5-(trans-2-(5-(4-p-tolyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclo[b]indol-7-yl)thiophen-2-yl)vinyl)thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular engineering and theoretical investigation of organic sensitizers based on indoline dyes for quasi-solid state dye-sensitized solar cells

  摘要：

  新型吲哚啉染料 I-1-I-4（在 D-π-A 系统中对π-连接基团进行了结构调整）已被合成并充分表征。研究人员通过扩大π-连接基段进行了分子工程。通过密度泛函理论（DFT）和时间相关 DFT（TD-DFT）研究了染料的基态和激发态特性。较大的π-共轭连接体会导致更宽的光谱响应和更高的摩尔消光系数，但会降低二氧化钛电极上的染料负载量和LUMO水平。在应用于 DSSC 时，短路电流密度（Jsc）和开路电压（Voc）的变化趋势是相反的。实验数据和理论计算详细研究了其内在原因。值得注意的是，I-2 在液态和准固态电解质中显示出相当的光电流值，这表明通过有机敏化剂的分子工程，可以很好地平衡光吸收和电荷扩散长度之间的矛盾。通过对光物理、电化学和理论计算结果的研究，揭示了化学结构与效率之间的内在联系，有助于提高我们对准固态 DSSC 新敏化剂的设计和优化的认识，为预测光伏性能提供了有力的策略。

  DOI：

  10.1039/c1cp20484j
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1,2,3,3a,4,8b-六氢-4-(4-甲基苯基)环戊二烯并[b]吲哚 、 5-醛基-2-噻吩硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5-(4-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Molecular engineering and theoretical investigation of organic sensitizers based on indoline dyes for quasi-solid state dye-sensitized solar cells

  摘要：

  新型吲哚啉染料 I-1-I-4（在 D-π-A 系统中对π-连接基团进行了结构调整）已被合成并充分表征。研究人员通过扩大π-连接基段进行了分子工程。通过密度泛函理论（DFT）和时间相关 DFT（TD-DFT）研究了染料的基态和激发态特性。较大的π-共轭连接体会导致更宽的光谱响应和更高的摩尔消光系数，但会降低二氧化钛电极上的染料负载量和LUMO水平。在应用于 DSSC 时，短路电流密度（Jsc）和开路电压（Voc）的变化趋势是相反的。实验数据和理论计算详细研究了其内在原因。值得注意的是，I-2 在液态和准固态电解质中显示出相当的光电流值，这表明通过有机敏化剂的分子工程，可以很好地平衡光吸收和电荷扩散长度之间的矛盾。通过对光物理、电化学和理论计算结果的研究，揭示了化学结构与效率之间的内在联系，有助于提高我们对准固态 DSSC 新敏化剂的设计和优化的认识，为预测光伏性能提供了有力的策略。

  DOI：

  10.1039/c1cp20484j

文献信息

• New sensitizers containing amide moieties as electron-accepting and anchoring groups for dye-sensitized solar cells
  作者：Zhifang Wu、Wei Ma、Sheng Meng、Xing Li、Jing Li、Qi Zou、Jianli Hua、He Tian

  DOI：10.1039/c6ra04915j

  日期：——

  In this study, we report three new dyes adopting an amide group as the electron-accepting and anchoring unit. Blue-black dye INPBA and INPDT consisting of indole donor, thiophene bridge and thioxo-pyrimidine-dione/pyrimidine-trione acceptors, exhibited maximum absorption wavelength (λmax) at 615 nm and 585 nm, respectively, and extended the cut-off wavelength in near-infrared zone. INPOD exhibited

  在这项研究中，我们报告了三种采用酰胺基团作为电子接受和锚定单元的新型染料。蓝黑色染料INPBA和INPDT由吲哚供体，噻吩桥和硫代嘧啶二酮/嘧啶三酮受体，表现出最大吸收波长（λ最大分别在615纳米和585纳米），并延长了截止波长在近红外区域。INPOD表现出显著劣光谱响应（λ最大的，因为aminothiazolone受体的弱吸电子能力= 461纳米）。理论分析表明，S的收缩当将INPDT中的O原子替换为S时，C键有助于吸收30 nm红移。基于对染料为器件的效率INPDT，INPOD和INPBA是3.9％，3.2％和1.5％，分别，这是部分地由计算结合能（0.47电子伏特为的变化趋势证明INPDT，0.38电子伏特为INPOD，0.32或INPBA为0.27 eV ）。