N-[2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]indole | 573979-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]indole
• 英文别名: Imidazo[1,2-a]pyridine, 2-(4-fluorophenyl)-6-(1H-indol-1-yl)-；2-(4-fluorophenyl)-6-indol-1-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 573979-75-6
• 化学式: C₂₁H₁₄FN₃
• 分子量: 327.361
• InChiKey: ZQRKAQMNABGDLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 6-iodo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N-[2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  根据反应条件，将6-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物用异丙基或电影取代。

  摘要：

  报道了6-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶对不同的唑类的反应性。结果表明该方法高度依赖于反应条件。使用铜（I）催化剂，获得了ipso取代的产物。在没有铜的情况下，在N，N-二甲基甲酰胺中存在碳酸铯，发生了电影替换。

  DOI：

  10.1021/jo034439w

文献信息

• <i>Ipso</i>- or <i>C</i><i>ine</i>-Substitutions of 6-Haloimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives with Different Azoles Depending on the Reaction Conditions
  作者：Cécile Enguehard、Hassan Allouchi、Alain Gueiffier、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo034439w

  日期：2003.7.1

  The reactivity of 6-haloimidazo[1,2-a]pyridine toward different azoles is reported. The process was shown to be highly dependent on the reaction conditions. Using copper(I) catalyst, the product of ipso substitution was obtained. In the absence of copper, with cesium carbonate in N,N-dimethylformamide, a cine substitution took place.

  报道了6-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶对不同的唑类的反应性。结果表明该方法高度依赖于反应条件。使用铜（I）催化剂，获得了ipso取代的产物。在没有铜的情况下，在N，N-二甲基甲酰胺中存在碳酸铯，发生了电影替换。