2,3-O-methylene-L-threitol | 122674-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2,3-O-methylene-L-threitol
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane；[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 122674-83-3
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: GURDVYADUQQTQV-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-methylene-L-threitol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苏糖醇基聚氨酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种苏糖醇基聚氨酯的合成方法，以L‑(+)‑酒石酸二甲酯为原料，乙酸乙酯为溶剂，在BF3·Et2O催化下与二甲氧基甲烷发生反应，得到缩醛产物，经LiAlH4还原合成缩醛化苏糖醇，将缩醛化苏糖醇与丁二酸酐作用使其开环，形成双酯键并得到相应的二羧酸，二羧酸经酰氯化‑叠氮化‑Curtius重排得到二异氰酸酯，二异氰酸酯与缩醛化苏糖醇聚合得苏糖醇基聚氨酯。本发明合成的聚氨酯结构灵活可修饰，后期可进行材料的改性。

  公开号：

  CN113620922B
• 作为产物：
  描述：

  trans-(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2,3-O-methylene-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸甲氧基甲基化作为手性结构单元合成的策略

  摘要：

  酒石酸的受控甲氧基甲基化产生单酒石酸和二MOM酒石酸。我们利用了甲氧基甲基醚的特殊反应性和起始C4单元的构象，可以有效地合成各种环状亚甲基缩酮（二恶烷和二氧戊环）或环状醚（恶烷和氧杂环丁烷）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00409-7

文献信息

• R,R,S,S-2-nitroimidazole derivatives
  申请人：Pola Chemical Industries, Inc.

  公开号：US05532380A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  High purity 2-nitroimidazole derivatives having excellent radiosensitivity and high safety and useful as a drug to be used along with radiotherapy of various cancers can be prepared at a high yield from inexpensive diester of tartaric acid according to the following reaction formua, ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each individually represents an aliphatic group or an aromatic group, and X represents a halogen atom.

  具有优异放射敏感性和高安全性的高纯度2-硝基咪唑衍生物，可作为与各种癌症放射疗法一起使用的药物，可以从廉价的酒石酸二酯高产率地制备，反应方程式如下：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个分别代表一个脂肪基或芳香基，X代表一个卤素原子。
• Re´activite´dume´so-erythritol et du thre´itol visa`vis de la reaction de transace´talisation par le dime´thoxyme´thane
  作者：Robert Nouguier、Jean-Louis Gras、Mohamed Mchich

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90031-2

  日期：1988.1
• A novel synthesis of optically active C2-symmetric pyridine derivatives. Efficient reaction of chiral triflates with 2-picolyllithium reagents
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yuichi Nakagawa、Narimasa Moriya、Hirotaka Tateishi、Masamitsu Ochi、Takayoshi Suzuki、Kiyoshi Isobe

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00142-c

  日期：1995.5

  A variety of optically active CZ-symmetric pyridine derivatives have been prepared from L- or D-tartaric acid as a chiral source via efficient coupling reactions of triflates with 2-picolyllithium reagents, and the utility of 17 and 18 as chiral ligands in the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde has been demonstrated (up to 41% ee). The synthetic procedure for the corresponding meso-isomer was also described.
• Chiral conformationally restricted arachidonic acid analogs based on a 1,3-dioxolan core
  作者：Jean-Louis Gras、Thierry Soto、Jacques Viala

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00531-4

  日期：1997.11

  Controlled Wittig condensations onto chiral building blocks derived from L-diethyl tartrate led to various chiral arachidonic acid analogs based on a dioxolan core. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of new chiral auxiliaries derived from L-threitol
  作者：Jean Louis Gras、Helene Pellissier、Robert Nouguier

  DOI：10.1021/jo00285a012

  日期：1989.11