(+/-)-dimethyl trans-2,4-dimethylglutarate | 2121-68-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-dimethyl trans-2,4-dimethylglutarate
• 英文别名: anti-dimethyl 2,4-dimethylglutarate；(2R*,4R*)-dimethyl glutarate；dimethyl (2S,4S)-2,4-dimethylpentanedioate
• CAS: 2121-68-8；4098-66-2；4466-55-1；85717-93-7；90458-92-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: LQLYZPTVIYLWPB-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.037 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  201 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090

制备方法与用途

2,4-二甲基戊二酸二甲酯可作为有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dimethyl trans-2,4-dimethylglutarate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R, 4R)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethylpentan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of female-specific volatiles released by the parasitoid wasp Trichogramma turkestanica (Hymenoptera: Trichogrammatidae)

  摘要：

  寄生性蜂Trichogramma turkestanica的雌性个体产生假定的聚脱氧丙酸酯(2E,4E,6S,8S,10S)-4,6,8,10-四甲基三十二碳烯和(2E,4E,6S,8S,10S)-4,6,8,10-四甲基三十二碳烯-1-醇或其对映体作为性别特异挥发物。这些结构是基于使用合成参考化合物进行的GC-MS调查而确定的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.72
• 作为产物：
  描述：

  pentane-2,2,4-tricarboxylic acid-2,2-diethyl ester-4-methyl ester 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 (+/-)-dimethyl trans-2,4-dimethylglutarate
  参考文献：
  名称：

  Carleer,R. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 709 - 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformer Equilibria in 2,4-Disubstituted Pentane Derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Dirk Stenkamp、Thomas Trieselmann、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2915::aid-ejoc2915>3.0.co;2-r

  日期：1999.11

  only two conformations. Substituents have been varied in order to find those which lead to a strong preference of the conformer equilibrium. Studying 2-substituted 4-methylpentanes 3 and 4-benzyloxypentanes 12, it has been shown that substituent effects on the conformer equilibria are not additive, as would be expected on the grounds of steric effects alone. Rather, interactions between polar groups

  2,4-二取代戊烷是基本上仅采用两种构象的分子。为了找到导致构象异构体平衡的强烈偏好的取代基，已经改变了取代基。研究 2-取代的 4-甲基戊烷 3 和 4-苄氧基戊烷 12，已经表明取代基对构象异构体平衡的影响不是相加的，正如仅基于空间效应所预期的那样。相反，极性基团之间的相互作用加强了构象异构体平衡的偏差。当应用于 2,4-二取代戊烷时，氯或邻苯二甲酰亚胺等取代基将构象异构体平衡移动到 gg 构象异构体一侧，优先级超过 90%。
• Untersuchungen an Stoffwechselprodukten von Mikroorganismen, VI. Zur Struktur des Antibiotikums Aldgamycin E
  作者：Hans Achenbach、Wolfgang Karl

  DOI：10.1002/cber.19751080309

  日期：1975.3

  Chemischer Abbau und spektroskopische Untesuchungen führten für Aldgamycin E zum Strukturvorschlag 3.

  化学降解和光谱学证明铝霉素E导致了拟议的结构3。
• Bifunctional chiral synthons via microbiological methods. 1. Optically active 2,4-dimethylglutaric acid monomethyl esters
  作者：Ching-Shih Chen、Yoshinori Fujimoto、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00402a059

  日期：1981.6