4-氯-4'-硝基二苯硫醚 | 21969-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氯-4'-硝基二苯硫醚
• 中文别名: 4-氯-4-硝基联苯硫醚；4-氯-4’-硝基二苯硫醚；4-氯-4"-硝基二苯硫醚
• 英文名称: 1-(4-chlorophenylthio)-4-nitrobenzene
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(4-nitrophenyl)sulfane；4-chlorophenyl 4-nitrophenyl sulfide；4-nitro-4'-chlorodiphenyl sulfide；(4-Chlor-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfid；4-Chloro-4'-nitrodiphenyl sulfide；1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-4-nitrobenzene
• CAS: 21969-11-9
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD00043613
• 分子量: 265.72
• InChiKey: CPUBRDUBQIVBGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84°C
• 沸点：
  435.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

合成制备方法

---

用途

---

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4'-硝基二苯硫醚 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氨 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-二氯二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  芳烃亚磺酰胺的便捷一锅法合成：4-硝基苯基取代的苯基亚砜与元素硫在液态氨中的反应

  摘要：

  通过4-硝基苯基取代的苯基亚砜与元素硫在液氨中的一锅反应合成了各种芳烃亚磺酰胺，收率良好。芳烃亚磺酰胺在液氨中用元素硫进一步还原，得到相应的二硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.535
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-氯-4'-硝基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• Copper(II)-faciliated synthesis of substituted thioethers and 5-substituted 1H-tetrazoles: Experimental and theoretical studies
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Shuvankar Dey、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.008

  日期：2019.9

  thermo-gravimetric (TG) analysis and Cyclic Voltammetry. The molecular structures of both complexes have also been determined by single crystal X-ray crystallography, which confirmed the coordination of Schiff base ligands through N, O donor atoms and distorted square planar geometry around the Cu(II) ion. Both complexes were found to be good homogeneous catalysts for the synthesis of a wide range of substituted

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• Ligand-Free C-S Bond Formation Catalyzed by Copper(I) Oxide
  作者：Yao Fu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu、Xiao-Yang Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1087342

  日期：2008.12

  An efficient ligand-free Cu 2 O-catalyzed C-S bond-formation reaction was developed. A large number of diaryl sulfides and alkylaryl sulfides could be rapidly assembled using this new reaction protocol.

  开发了一种有效的无配体Cu 2 O 催化的CS 键形成反应。使用这种新的反应方案可以快速组装大量二芳基硫化物和烷基芳基硫化物。
• KF/Clinoptilolite: An Efficient Promoter for the Synthesis of Thioethers
  作者：Sadegh Salmanpour、Mohammad Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini

  DOI：10.2174/1386207311316050002

  日期：2013.4.1

  Potassium fluoride impregnated on natural zeolite as a new solid base system effectively catalyzes the coupling of thiophenols with electron-deficient fluoro-, chloro- and bromo-arenes in DMSO. This versatile and efficient solid base has been demonstrated to afford the corresponding desired products in good to excellent yields. This procedure provides a convenient, efficient and practical method for the preparation of diaryl thioethers.

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• Tridentate Hydroxy-Functionalised MCM-41-Immobilised Copper(I) Complex as an Efficient and Recyclable Catalyst for Coupling of Aryl Iodides with Thiols
  作者：Fang Yao、Rongli Zhang、Yichao Wu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751915x14431129629495

  日期：2015.10

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• An Iodide-Mediated Transition-Metal-Free Strategy towards Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Arylhydrazines and Thiols
  作者：Farnaz Jafarpour、Mohammad Asadpour、Meysam Azizzade、Mehran Ghasemi、Saideh Rajai-Daryasarei

  DOI：10.1055/s-0039-1690757

  日期：2020.3

  A mild, scalable iodine-mediated oxidative cross-coupling reaction of arylhydrazines and thiols for construction of thioethers (sulfides) in the absence of any transition metals or photocatalysts is disclosed. A variety of unsymmetrical diaryl sulfides with broad substrate scope both on thiols and hydrazines were synthesized in high yields in water at room temperature. Furthermore, to demonstrate the

  公开了在不存在任何过渡金属或光催化剂的情况下，温和的，可扩展的碘介导的芳基肼和硫醇的氧化交叉偶联反应，用于构建硫醚（硫化物）。在室温下于水中以高收率合成了多种在硫醇和肼上具有广泛底物范围的不对称二芳基硫醚。此外，为了证明该方案的实用性，上述C–S键的形成被应用于伏替西汀作为抗抑郁药的关键结构的合成中。克级结果也增加了该协议的潜在用途。

表征谱图