tert-butyl (S)-2-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1425940-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1425940-87-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₅
• 分子量: 401.462
• InChiKey: KGWUFDPAUCJRMD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 tert-butyl (S)-2-((2-((1-((S)-2-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide versus Sulfonamide in Peptide Backbone Folding: A Case Study with a Hetero Foldamer

  摘要：

  Strikingly dissimilar hydrogen-bonding patterns have been observed for two sets of closely similar hetero foldamers containing carboxamide and sulfonamides at regular intervals. Although both foldamers maintain conformational ordering, the hydrogen-bonding pattern and backbone helical handedness differ diametrically.

  DOI：

  10.1021/ol4002762
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-(2-nitrobenzamido)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 17.67h， 生成 tert-butyl (S)-2-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide versus Sulfonamide in Peptide Backbone Folding: A Case Study with a Hetero Foldamer

  摘要：

  Strikingly dissimilar hydrogen-bonding patterns have been observed for two sets of closely similar hetero foldamers containing carboxamide and sulfonamides at regular intervals. Although both foldamers maintain conformational ordering, the hydrogen-bonding pattern and backbone helical handedness differ diametrically.

  DOI：

  10.1021/ol4002762