E,Z-3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-biscarboxamide | 220231-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: E,Z-3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-biscarboxamide
• 英文别名: (E,Z)-storniamide A nonamethyl ether
• CAS: 220231-09-4
• 化学式: C₅₁H₅₃N₃O₁₁
• 分子量: 883.995
• InChiKey: XULSZCSDRGODLO-OQVOIMAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1037.919±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.187±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  146.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,Z-3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-biscarboxamide 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E,E)-storniamide A nonamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  斯托尼酰胺A九甲基醚的简明合成方法[1]

  摘要：

  （E，E）-斯托尼酰胺分三步从3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-丙酮酸和2-（4-羟基苯基）乙胺获得九甲基醚，总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02133-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 178.0h， 生成 E,Z-3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-biscarboxamide
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+