4-氯-4,4-二氟乙酰乙酸乙酯 | 2063-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-4,4-二氟乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: 4-chloro-4,4-difluoro-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-chloro-4,4-difluoro-3-oxo-butanoate；ethyl 4-chloro-4,4-difluoro-3-oxobutanoate；ethyl 4-chloro-4,4-difluoroacetoacetate；ethyl difluorochloroacetoacetate；ethyl 4,4-difluoro-4-chloro-3-oxo-butanoic acid；ethyl-4,4-difluoro-4-chloro 3-oxo-butanoic acid
• CAS: 2063-17-4
• 化学式: C₆H₇ClF₂O₃
• 分子量: 200.57
• InChiKey: ILOXLVPMINVBMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103℃ (93 Torr)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4,4-二氟乙酰乙酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-(chlorodifluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  致力于生物有趣的吡唑衍生物的连续流合成

  摘要：

  通过形成亚乙烯基酮基酯作为关键中间体，已开发出了一种两步连续流式合成取代吡唑衍生物的方法。发现非均相Ni2 +-蒙脱石是在流动条件下有效的1,3-二羰基原酸酯缩合催化剂。与甲基肼反应中间，得到吡唑衍生物，为此的溶剂的合适的选择在实现高产率和所需产物的优异的区域选择性发挥了关键作用。该协议的应用已通过合成生物活性吡唑的关键中间体（如Bixafen）得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900954
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,2-二氟乙酸甲酯 、 乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氯-4,4-二氟乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由氟乙酸酯三步制备丙烯酸β-氟代烷基酯的研究

  摘要：

  β-氟烷基丙烯酸酯是有机氟化合物合成的重要组成部分。尽管已知几种β-氟代烷基丙烯酸酯的制备方法，但尚无用于从氟代乙酸酯制备数克这些化合物的通用且直接的实验室规模方法，并且尚未对相关化学方法进行详细研究。现在，我们基于以下内容描述一种优化的三步协议：（1）使用LDA作为碱，将氟乙酸酯与乙酸乙酯进行Claisen型缩合；（2）以甲苯或苯为溶剂，用NaBH 4还原所得的γ-氟-β-酮酯。（3）P 2 O 5促进中间体γ-氟-β-羟基酯的脱水。该方法可提供仅包含氟原子（CF 3，CHF 2，C 2 F 5）的目标化合物的制备有用的产率，而无法以分析纯的形式获得γ-卤代二氟甲基（CClF 2，CBrF 2，CIF 2）丙烯酸酯从脱水步骤中形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.045

文献信息

• Synthesis and insecticidal/acaricidal activity of novel 3-(2,4,6-trisubstituted phenyl)uracil derivatives
  作者：Kazuo Yagi、Kazuhiko Akimoto、Norihiko Mimori、Toshiro Miyake、Masaki Kudo、Kazutaka Arai、Shigeru Ishii

  DOI：10.1002/(sici)1526-4998(200001)56:1<65::aid-ps90>3.0.co;2-s

  日期：2000.1

  6-trisubstituted phenyl)uracil derivatives has been synthesised and assayed for insecticidal/acaricidal activity. The assay indicated certain requirements for optimal insecticidal activity, which can be summarised as follows: (a) the substituents on the phenyl ring should possess hydrophobicity and electron-withdrawing properties, and the sum of their volumes determines the level of activity; (b) the substituent

  已合成了一系列新型 3-(2,4,6-三取代苯基) 尿嘧啶衍生物并测定了杀虫/杀螨活性。该测定表明对最佳杀虫活性的某些要求，可概括如下：（a）苯环上的取代基应具有疏水性和吸电子特性，其体积之和决定活性水平；(b) 尿嘧啶环上 6 位的取代基还应具有吸电子性和疏水性，以及正确的体积；(c) 尿嘧啶环上的 1 位应未被取代以对抗 Nephotettix cincticeps 和 Epilachna vigintioctopunctata，但长度为 C3 至 C4 的取代基可能最适合对抗 Tetranychus urticae 的活性；(d) 尿嘧啶环 5 位上的某些取代基对 E vigintioctopunctata 和 T urticae 具有活性，但对 N cincticeps 没有活性；(e) 尿嘧啶环 2 位上的硫代羰基的效果不如羰基。在测定的化合物中，3-(2,6-二氯-4-三氟甲基
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTERS OF 4-FLUOROSUBSTITUTED 3-OXO-ALCANOIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS D'ACIDES 3-OXO-ALCANOÏQUES SUBSTITUÉS PAR FLUORO EN POSITION 4
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2009021987A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Esters of 4-fluorosubstituted 3-oxo-alcanoic acids can be prepared by addition reaction of ketene with the respective acid chloride, subsequent esterification and hydrodechlorination. Preferred reaction products are esters of 4,4- difluoro-3-oxo-butanoic acid.

  4-氟取代的3-酮-羧酸酯可以通过酮与相应酸氯加成反应、随后的酯化和脱氯化反应制备。首选的反应产物是4,4-二氟-3-酮丁酸酯。
• [DE] VERFAHREN ZUM HERSTELLEN VON DIFLUORACETESSIGSÄUREALKYLESTERN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING DIFLUORO-ACETYL-ACETIC ACID ALKYLESTERS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ALKYLESTERS D'ACIDE DIFLUOROACETYLACETIQUE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005003077A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein dreistufiges Verfahren zum Herstellen von 4,4-Di-fluor-acet-essig-säure-ethyl-ester, worin im ersten Schritt 4-Chlor-4,4-di-fluor-acet--essig-säure-ethyl-ester mit Trialkylphosphiten der Formel (III) P(OR1)3 in welcher R1 für C1-C4-Alkyl steht, wobei die Reste R1 jeweils gleich oder verschieden sein können, zu Alkylphosphonsäureestern der Formel (IV) umgesetzt wird, welche im zweiten Schritt mit einem Amin der Formel (V) in welcher R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl oder ge-mein-sam für -CH2-CH2-O-CH2-CH2- stehen, zu Enaminen der Formel (VI) in welcher R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, umgesetzt werden, welche im dritten Schritt in Gegenwart einer Säure hydrolysiert werden.

  本发明涉及一种制备4,4-二氟乙酸乙酯的三步法，其中在第一步中，将4-氯-4,4-二氟乙酸乙酯与化学式（III）P(OR1)3中的三烷基磷酸酯反应，其中R1代表C1-C4烷基，其中残基R1可以相同也可以不同，形成化学式（IV）的烷基磷酸酯，然后在第二步中，将化学式（V）中的胺与化学式（V）中的R2和R3分别代表氢或C1-C4烷基或共轭的-CH2-CH2-O-CH2-CH2-反应，形成化学式（VI）的烯胺，其中R2和R3具有上述给定的含义，最后在第三步中，在酸的存在下水解烯胺。
• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID BINDING PROTEIN (FABP)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE LIAISON AUX ACIDES GRAS (FABP)
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010056631A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as Fatty Acid Binding Protein ("FABP") inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the present invention is shown below: (I)

  本发明涉及新型杂环化合物作为脂肪酸结合蛋白（"FABP"）抑制剂，包括该杂环化合物的药物组合物以及利用该化合物治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或与肥胖相关的疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损的用途。本发明的一个示例化合物如下所示：（I）
• [EN] PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINEDIONE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021063821A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention covers pyrimidinedione derivatives of general formula (I) : (I), in which R1, R2, R4, R5 and X are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式（I）的嘧啶二酮衍生物：（I），其中R1、R2、R4、R5和X的定义如本文所述，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，并利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。