1-benzyl-4,5-di-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole | 1111662-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-di-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1111662-67-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃
• 分子量: 339.44
• InChiKey: YKQIMEPJLMPYHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-p-tolyl-1H-[1,2,3]triazole 、 4-碘甲苯 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-benzyl-4,5-di-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed ligand-free C(5)–H arylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles promoted by microwaves

  摘要：

  Pd(OAc)(2)-catalyzed regioselective C(5)-H arylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was achieved without ligand under microwave conditions in 1h, generating 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles with good to excellent yields. The obtained molecules can be easily converted into 4,5-disubstituted 1,2,3-triazoles through the debenzylation process with one-pot manipulation.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1222441

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles with Aryl Chlorides using Conventional Heating
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Robert Born

  DOI：10.1002/adsc.200800016

  日期：2008.3.25

  Generally applicable, palladium-catalyzed direct arylations of 1,2,3-triazoles with aryl chlorides were accomplished through conventional heating at reaction temperatures of 105–120 °C. Thereby, intra- and intermolecular CH bond functionalizations were achieved with a variety of differently substituted chlorides as electrophiles, bearing numerous valuable functional groups.

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。