8-(2-methoxy-4-methylthiophenyl)purine | 77456-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-(2-methoxy-4-methylthiophenyl)purine
• 英文别名: 8-(2-methoxy-4-methylsulfanylphenyl)-7H-purine
• CAS: 77456-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS
• 分子量: 272.33
• InChiKey: XHVSPLBWACNWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-methoxy-4-methylthiophenyl)purine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(2-methoxy-4-methylsulphinylphenyl)purine
  参考文献：
  名称：

  芳基咪唑并吡啶强心药的构效关系：2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的发现和正性肌力。

  摘要：

  最近，已经发现几种在实验动物和人体内具有正性和血管扩张活性的非儿茶酚胺，非糖苷强心药。原型化合物包括氨力农，舒马唑和芬诺酮。我们研究了一系列含有稠合到2-苯基咪唑的杂环的分子中最佳肌力活性所需的结构要求，发现2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的效力通常比类似的2强5-10倍-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（例如，舒马唑）或8-苯基嘌呤。此外，我们测试的所有咪唑并[4,5-c]吡啶类似物均具有口服活性。相反，只有咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物之一舒马唑具有明显的活性。[4,5-c]系列中几种高活性化合物之一是50（LY175326，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4，5-c]吡啶盐酸盐）。介绍了该系列的结构活性关系，并将其与咪唑并[4,5-b]吡啶和嘌呤系列进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00383a006
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8-(2-methoxy-4-methylthiophenyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Inotropic activity of heterocyclic analogues of isomazole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90141-o

文献信息

• Structure-activity relationships of arylimidazopyridine cardiotonics: discovery and inotropic activity of 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  作者：David W. Robertson、E. E. Beedle、Joseph H. Krushinski、G. Don Pollock、Harve Wilson、Virginia L. Wyss、J. Scott Hayes

  DOI：10.1021/jm00383a006

  日期：1985.6

  2-phenylimidazo[4,5-b]pyridines (e.g., sulmazole) or 8-phenylpurines. Furthermore, all imidazo[4,5-c]pyridine analogues we tested were orally active; in contrast, only one of the imidazo[4,5-b]pyridine derivatives, sulmazole, was significantly active. One of several highly active compounds in the [4,5-c] series was 50 (LY175326, 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine hydrochloride)

  最近，已经发现几种在实验动物和人体内具有正性和血管扩张活性的非儿茶酚胺，非糖苷强心药。原型化合物包括氨力农，舒马唑和芬诺酮。我们研究了一系列含有稠合到2-苯基咪唑的杂环的分子中最佳肌力活性所需的结构要求，发现2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的效力通常比类似的2强5-10倍-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（例如，舒马唑）或8-苯基嘌呤。此外，我们测试的所有咪唑并[4,5-c]吡啶类似物均具有口服活性。相反，只有咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物之一舒马唑具有明显的活性。[4,5-c]系列中几种高活性化合物之一是50（LY175326，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4，5-c]吡啶盐酸盐）。介绍了该系列的结构活性关系，并将其与咪唑并[4,5-b]吡啶和嘌呤系列进行了比较。
• 8-Phenyl-purines and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Boehringer Ingelheim Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04299834A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  This invention is directed to 8-phenyl-purines of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen or halogen atom; an alkoxy group optionally substituted by alkylmercapto, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl group; or an alkylmercapto, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl group, whereby each alkyl moiety may contain from 1 to 3 carbon atoms, and R.sub.2 is an alkoxy group with from 1 to 3 carbon atoms, and their physiologically compatible acid addition salts. The compounds exhibit valuable pharmacological properties, particularly positive inotropic activity.

  这项发明涉及通式为##STR1##的8-苯基嘌呤，其中R.sub.1是氢或卤素原子；或者是烷氧基，该基可以被烷基硫醇，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代；或者是烷基硫醇，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其中每个烷基部分可以包含1到3个碳原子，而R.sub.2是具有1到3个碳原子的烷氧基，以及它们的生理兼容性酸盐。这些化合物表现出有价值的药理学特性，特别是正性肌力作用。
• 8-Phenyl-purine, ihre Herstellung sowie sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0024290A1

  公开（公告）日：1981-03-04

  8-Phenyl-purine der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine gegebenenfalls durch ein Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe substituierte Alkoxygruppe, eine Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe, wobei der Alkylteil jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten kann, und R2 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere positiv inotrope Wirkungen, sowie diese sie enthaltende Arzneimittel. Die 8-Phenyl-purine erhält man durch Ringschluß der entsprechenden substituierten Pyrimidine nach für analoge Verbindungen üblichen Verfahren.

  通式如下的 8-苯基嘌呤 中的 R1 是氢原子或卤素原子、任选被烷基巯基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代的烷氧基、烷基巯基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其中每个烷基可含有 1 至 3 个碳原子，以及 R2 是具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基，以及其生理上可耐受的酸加成盐，它们具有宝贵的药理特性，特别是正性肌力作用，以及含有它们的药物。8-苯基嘌呤是根据类似化合物的常规程序，通过相应的取代嘧啶的闭环而得到的。
• US4299834A
  申请人：——

  公开号：US4299834A

  公开（公告）日：1981-11-10
• Inotropic activity of heterocyclic analogues of isomazole
  作者：P Barraclough、RM Beams、JW Black、D Cambridge、D Collard、DA Demaine、D Firmin、VP Gerskowitch、RC Glen、H Giles、AP Hill、RAD Hull、R Iyer、WR King、DJ Livingstone、MS Nobbs、P Randall、G Shah、SJ Vine、MV Whiting

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90141-o

  日期：1990.7