(2E,4E)-2,4-decadien-9-yn-1-al | 159750-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-2,4-decadien-9-yn-1-al
• 英文别名: (2E,4E)-deca-2,4-dien-9-ynal；2E,4E-decadien-9-ynal
• CAS: 159750-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: JLFHYMWZVNQTQP-BLHCBFLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-decadien-9-yn-1-al 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 ethyl (2E,4E,6E)-10-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-2,4,6-decatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Effect of Alkene Substituents on Molybdenum and Chromium Carbene Complex Mediated Cyclization Reactions

  摘要：

  Numerous aryl and alkenyl chromium and molybdenum carbene complexes are prepared, and their reactions with trienyne 2 are examined. With chromium as the metal, insertion of carbon monoxide occurs leading to the formation of hydroquinones. When carbene complexes of molybdenum are employed, the product distribution is highly dependent on the alkyl substituent of the carbene complex. Aryl substituted molybdenum carbene complexes produce hexahydroazulenes while alkenyl substituted molybdenum carbene complexes generate hydroquinones or cyclopentadiene derivatives. The mechanisms of these reactions with respect to the partitioning between the different reaction pathways is discussed.

  DOI：

  10.1021/ja00094a030
• 作为产物：
  描述：

  pyridine-SO3 complex 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2E,4E)-2,4-decadien-9-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Accumulation of Polyunsaturated Aldehydes in the Gonads of the Copepod Acartia tonsa Revealed by Tailored Fluorescent Probes

  摘要：

  多种硅藻在捕食过程中会释放多不饱和醛（PUAs）。除了其他属性活动外，这些氧化脂还会干扰硅藻的重要捕食者桡足类的繁殖。虽然已经开展了大量研究来记录 PUA 对桡足类繁殖的影响，但人们对 PUA 作用的基本机理却知之甚少。特别是桡足类对 PUA 的吸收和积累，迄今为止尚未得到研究。为了研究 PUA 如何被桡足类摄取并干扰其繁殖，我们开发了一种荧光探针，其中含有 PUA 活性所必需的 α、β、γ、δ-不饱和醛结构元素，同时还开发了一套对照探针。我们开发了针对桡足类雌性成虫 Acartia tonsa 的孵化和监测程序，结果表明 PUA 衍生的荧光分子探针可选择性地在这种桡足类的性腺中积累。与此相反，一种非活性母体分子的饱和醛衍生探针在脂囊中富集。因此，PUAs 的致畸作用模式涉及在桡足类生殖组织中的积累以及与亲核分子的共价作用。因此，PUAs 的致畸作用可以解释为这些分子选择性地进入食草动物的生殖组织，而亲脂性更强但在其他方面密切相关的结构则最终进入脂质体。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0112522