ethyl (2S,4R)-2-amino-4-(diethoxyphosphoryl)-4-phenylbutanoate | 444789-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-2-amino-4-(diethoxyphosphoryl)-4-phenylbutanoate
• CAS: 444789-52-0
• 化学式: C₁₆H₂₆NO₅P
• 分子量: 343.36
• InChiKey: FRAFJXIZXNACSG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-2-amino-4-(diethoxyphosphoryl)-4-phenylbutanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-2-amino-4-phenyl-4-phosphonobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 4-substituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids

  摘要：

  Conjugate additions of the lithiated bis-lactim ether derived from cyclo-[Gly-D-Val] 1 to alpha-substituted vinylphosphonates 2 or electrophilic substitutions on the lithiated bis-lactim ether derived from cyclo-[L-AP4-D-Val] 5 allow direct and stereoselective access to a series of 4-substituted AN derivatives 3 in enantiomerically pure form. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00082-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,2'R)-3,6-diethoxy-2-[2'-(diethoxyphosphoryl)-2'-phenylethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到ethyl (2S,4R)-2-amino-4-(diethoxyphosphoryl)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q