9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethynyl)purine | 1373339-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethynyl)purine
• CAS: 1373339-72-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 530.491
• InChiKey: DRLGUUWCJJFLIW-FGAHZEGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  159.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethynyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-ethynyl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-Alkynylpurines bearing electronacceptor substituents: Preparation, reactivity in cycloaddition reactions and cytostatic activity

  摘要：

  直接的Sonogashira偶联反应无法成功地将6-卤代嘌呤与丙烯酸甲酯和丙炔醛偶联，但相应的orthoester和丙炔醛二乙醇缩醛却能顺利反应。制备的orthoester随后通过甲醇解反应转化为所需的甲酯，而缩醛却过于稳定而无法水解。所得的6-乙炔基嘌呤，带有orthoester、缩醛、甲氧羰基和为了比较而添加的苯基取代基，被用于与环戊二烯、重氮甲烷和苯基叠氮化物进行环加成反应。与未活化的苯基乙炔衍生物相比，电子不足的炔基嘌呤在这个反应中表现出更高的反应性。制备的炔基嘌呤表现出中等的细胞毒素活性（IC50=2.6-15μM），而环加成产物则无活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011176
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-9-[β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl]purine 、 1-ethynyl-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]-octane 在 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethynyl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-Alkynylpurines bearing electronacceptor substituents: Preparation, reactivity in cycloaddition reactions and cytostatic activity

  摘要：

  直接的Sonogashira偶联反应无法成功地将6-卤代嘌呤与丙烯酸甲酯和丙炔醛偶联，但相应的orthoester和丙炔醛二乙醇缩醛却能顺利反应。制备的orthoester随后通过甲醇解反应转化为所需的甲酯，而缩醛却过于稳定而无法水解。所得的6-乙炔基嘌呤，带有orthoester、缩醛、甲氧羰基和为了比较而添加的苯基取代基，被用于与环戊二烯、重氮甲烷和苯基叠氮化物进行环加成反应。与未活化的苯基乙炔衍生物相比，电子不足的炔基嘌呤在这个反应中表现出更高的反应性。制备的炔基嘌呤表现出中等的细胞毒素活性（IC50=2.6-15μM），而环加成产物则无活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011176