4-氯-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 | 56180-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 4-chloro-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-chloro-4-methylcyclohexa-2,5-dienone；4-Chloro-4-methylcyclohexa-2.5-dien-1-on；4-Chlor-4-methylcyclohexa-2,5-dienon
• CAS: 56180-49-5
• 化学式: C₇H₇ClO
• 分子量: 142.585
• InChiKey: OEDRUDVULHOSDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,3,4-三氯-4-甲基环己-5-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Bergquist, Karl-Erik; Nilsson, Anders; Ronlan, Alvin, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 10, p. 675 - 684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 氯 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 4-氯-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Fischer,A.; Henderson,G.N., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 552 - 557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis-<i>N</i>-heterocyclic Carbene Palladium(IV) Tetrachloride Complexes: Synthesis, Reactivity, and Mechanisms of Direct Chlorinations and Oxidations of Organic Substrates
  作者：A. Scott McCall、Hongwang Wang、John M. Desper、Stefan Kraft

  DOI：10.1021/ja107342b

  日期：2011.2.16

  the preparation and isolation of novel octahedral CH(2)-bridged bis-(N-heterocyclic carbene)palladium(IV) tetrachlorides of the general formula LPd(IV)Cl(4) [L = (NHC)CH(2)(NHC)] from LPd(II)Cl(2) and Cl(2). In intermolecular, nonchelation-controlled transformations LPd(IV)Cl(4) reacted with alkenes and alkynes to 1,2-dichlorination adducts. Aromatic, benzylic, and aliphatic C-H bonds were converted into

  本文介绍了通式 LPd(IV)Cl(4) [L = (NHC)CH(2) )(NHC)] 来自 LPd(II)Cl(2) 和 Cl(2)。在分子间、非螯合控制的转化中，LPd(IV)Cl(4) 与烯烃和炔烃反应生成 1,2-二氯化加合物。芳香族、苄基和脂肪族 CH 键转化为 C-Cl 键。对 18VE Pd(IV) 配合物进行了烯烃二氯化的详细机理研究。正溶剂效应以及探索环己烯和氯化物浓度对烯烃氯化速率影响的动力学测量支持第一步中的 Pd(IV)-Cl 电离。来自各种烯烃的产品立体化学和产品分布也支持 Cl(+)-从五配位 Pd(IV)-中间体 LPd(IV)Cl(3)(+) 转移到烯烃。1-己烯/3-己烯竞争实验排除了沿反应坐标形成 π-配合物以及还原消除过程中原位生成的 Cl(2)。相反，很可能发生配体介导的从 LPd(IV)Cl(3)(+) 到 π 系统的直接 Cl(+)-转移。类似地，CH
• Fischer, Alfred; Henderson, George N.; RayMahasay, Sumit, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1233 - 1240
  作者：Fischer, Alfred、Henderson, George N.、RayMahasay, Sumit

  DOI：——

  日期：——
• Smith, John R. Lindsay; McKeer, Linda C.; Taylor, Jonathan M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 385 - 392
  作者：Smith, John R. Lindsay、McKeer, Linda C.、Taylor, Jonathan M.

  DOI：——

  日期：——
• Jouannetaud, Marie-Paule; Jacquesy, Jean-Claude; Karam, Omar, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 3, p. 284 - 290
  作者：Jouannetaud, Marie-Paule、Jacquesy, Jean-Claude、Karam, Omar、Coustard, Jean-Marie、Ferron, Bruno

  DOI：——

  日期：——
• Ipso-chlorination of 4-alkylphenols ethers a novel route to 4-chlorocyclohexa-2,5-dienones.
  作者：Bruno Ferron、Jean-Claude Jacquesy、Marie-Paule Jouannetaud、Omar Karam、Jean-Maire Coustard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60489-6

  日期：1993.4

  Selective chlorination of 4-alkylphenols ethers with SbF5/CH2Cl2 (CHCl3, CCl4) yields 4-chlorocyclohexa -2,5-dienones; no alpha-chlorination to a carbonyl group is observed in the reaction conditions.