3-(3-chloro-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)propanal | 1194284-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-chloro-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)propanal
• CAS: 1194284-16-6
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: DQJMDMZUHHTEKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-[3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}propyl]-2-cyclohexen-1-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-chlorocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  双乙酰氧基碘苯/吡啶氢卤化物使α，β-不饱和羰基的α-卤化和烯烃的二卤化

  摘要：

  使用双乙酰氧基碘苯（BAIB）和吡啶的HCl或HBr盐开发了多种α，β-不饱和羰基的α-氯化或溴化方法，以及烯烃的二氯化或溴化方法。反应以可接受的产率进行，并具有良好的收率，并且具有广泛的底物范围。尽管可以实现很少的对映选择性，但是也可以使用手性I [V]试剂实现二溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.038