(3R,4R,E)-ethyl 3-acetamido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-ene-1-sulfonate | 1431656-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,E)-ethyl 3-acetamido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-ene-1-sulfonate
• CAS: 1431656-99-3
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₅SSi
• 分子量: 365.566
• InChiKey: KFDUQCYHHQXGIG-KCHUQEOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,E)-ethyl 3-acetamido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-ene-1-sulfonate 在 Olah’s reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(3R,4R,E)-ethyl 3-acetamido-4-hydroxypent-1-ene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗HCV活性的拟肽类似物的类似物设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，制备和评估了两个系列的拟肽药物的抗HCV活性。一个系列具有C末端羧酸盐官能团。在另一个系列中，亲电乙烯基磺酸盐部分被引入为一类新的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。然后使用人肝癌细胞进行了基于体外的研究，以评估抑制剂的功效，特别是乙烯基磺酸酯（10）被发现具有很强的抗HCV活性，EC 50  = 0.296μM。最后，通过将合成化合物停靠在HCV NS3 / 4A蛋白酶活性位点进行分子建模研究，以评估其与酶的结合模式，并进一步了解其结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.017
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫代丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3R,4R,E)-ethyl 3-acetamido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-ene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗HCV活性的拟肽类似物的类似物设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，制备和评估了两个系列的拟肽药物的抗HCV活性。一个系列具有C末端羧酸盐官能团。在另一个系列中，亲电乙烯基磺酸盐部分被引入为一类新的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。然后使用人肝癌细胞进行了基于体外的研究，以评估抑制剂的功效，特别是乙烯基磺酸酯（10）被发现具有很强的抗HCV活性，EC 50  = 0.296μM。最后，通过将合成化合物停靠在HCV NS3 / 4A蛋白酶活性位点进行分子建模研究，以评估其与酶的结合模式，并进一步了解其结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.017