methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-ribofuranoside | 72634-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: ((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydrofuran-2-yl)methanol
• CAS: 72634-28-7
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: FYKMACNFDGQAMI-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导通过脱羧 C-H 糖基化合成杂芳基 C-糖苷

  摘要：

  光氧化还原促进的脱羧 C-H 糖基化已被开发用于合成杂芳基C-糖苷。该方法的特点是反应体系极其简单、非对映选择性高、官能团耐受性好。此外，这种创新方法不需要高温、过渡金属和光催化剂，提供了一种环保、简单且高效的方案。

  DOI：

  10.1039/d4cc01328j
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  核糖基离子液体的结构性质关系

  摘要：

  这项工作的作者成功地合成了多种新的基于核糖的离子液体，在碳水化合物的不同位置使用不同的保护基（甲基，乙基，烯丙基和苄基），以及不同的季铵化N-杂环和不同阴离子。碳水化合物基离子液体（CHIL）的这些一致的变化使得能够进行广泛的热性质结构-性质关系研究，从而使作者能够证明现有的趋势并发现分解温度与CHILs结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.115167

文献信息

• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• Reductive cleavage of glycosides
  作者：David Rolf、Gary R. Gray

  DOI：10.1021/ja00376a065

  日期：1982.6