cis-β,γ-dibutyl-α-methylene-γ-butyrolactone | 98061-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-β,γ-dibutyl-α-methylene-γ-butyrolactone
• 英文别名: cis-4,5-dibutyl-4,5-dihydro-3-methylene-2(3H)-furanone
• CAS: 98061-46-2；98061-50-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: RLXRVVWUMZEMES-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-butyl-2-hexenyl propargyl ether 在 正丁基锂 、 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 反应 3.25h， 生成 cis-β,γ-dibutyl-α-methylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导烯炔加成氢化锡合成α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  Et3B 诱导将 Ph3SnH 添加到适当构成的烯炔中，在一锅中立体选择性地提供（三苯基甲锡亚甲基）氧杂戊环。去甲烷基化然后氧化以公平的产率提供α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3465

文献信息

• A FACILE AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-METHYLENE-γ-BUTYROLACTONE BY MEANS OF CHROMIUM(II) REAGENT
  作者：Yasuhiro Okuda、Shigeki Nakatsukasa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1985.481

  日期：1985.4.5

  Treatment of ethyl α-(bromomethyl)acrylate with Cr(II) reagent derived from CrCl3 and LiAlH4 produces allylic chromium species which add to aldehydes efficiently to give α-methylene-γ-butyrolactones stereoselectively.

  用来自 CrCl3 和 LiAlH4 的 Cr(II) 试剂处理 α-(溴甲基)丙烯酸乙酯会产生烯丙基铬，这种铬能与醛有效结合，立体选择性地生成 α-亚甲基-γ-丁内酯。