6-chloro-7-methoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline | 115514-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6-chloro-7-methoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 115514-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: LCJHNYJXBBYZIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-methoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以32%的产率得到1-phenyl-6-chloro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺受体配体的1-苯基-，4-苯基-和1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成和药理学表征。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-苯基-，4-苯基-和1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为原型D1多巴胺受体拮抗剂SCH23390 [[R-（+ ）-7-氯-8-羟基-3-甲基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H- 3-苯并ze庚因]。这些异喹啉对D1受体的亲和力和选择性由大鼠纹状体制备的膜匀浆中的三个生化终点确定：完成[3H] SCH23390结合位点的能力；竞争[3H] spiperone（D2受体配体）结合位点的能力；对多巴胺刺激的腺苷酸环化酶的影响 在D1位点的竞争性结合测量表明SCH23390具有最高的亲和力，其后是异喹啉的1-苯基大于1-苄基，大于4-苯基。这些结果与测试化合物拮抗多巴胺刺激的腺苷酸环化酶的能力高度相关（r = 0.98）。单独的化合物均未在10 nM至100 microM的浓度下刺激cAMP的形成。D2竞争结合表明1-苄基衍生物具有最高的亲和力，其次是4-苯基大于S

  DOI：

  10.1021/jm00118a012
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 、 氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-chloro-7-methoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺受体配体的1-苯基-，4-苯基-和1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成和药理学表征。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-苯基-，4-苯基-和1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为原型D1多巴胺受体拮抗剂SCH23390 [[R-（+ ）-7-氯-8-羟基-3-甲基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H- 3-苯并ze庚因]。这些异喹啉对D1受体的亲和力和选择性由大鼠纹状体制备的膜匀浆中的三个生化终点确定：完成[3H] SCH23390结合位点的能力；竞争[3H] spiperone（D2受体配体）结合位点的能力；对多巴胺刺激的腺苷酸环化酶的影响 在D1位点的竞争性结合测量表明SCH23390具有最高的亲和力，其后是异喹啉的1-苯基大于1-苄基，大于4-苯基。这些结果与测试化合物拮抗多巴胺刺激的腺苷酸环化酶的能力高度相关（r = 0.98）。单独的化合物均未在10 nM至100 microM的浓度下刺激cAMP的形成。D2竞争结合表明1-苄基衍生物具有最高的亲和力，其次是4-苯基大于S

  DOI：

  10.1021/jm00118a012

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 1,2-Disubstituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepines by Means of the Stevens Rearrangement
  作者：María Valpuesta、Manuela Ariza、Amelia Díaz、Rafael Suau

  DOI：10.1002/ejoc.201000512

  日期：——

  1,2-Disubstituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines were conveniently obtained by making use of the regio- and diastereoselective Stevens rearrangement of the corresponding isoquinolinium salts with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in acetonitrile. This procedure has provided a good number of novel analogue compounds of SCH 23390.

  1,2-二取代的 2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂可以通过使用相应的异喹啉盐与 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 的区域选择性和非对映选择性史蒂文斯重排方便地获得乙腈中的 undec-7-ene。该程序提供了大量 SCH 23390 的新型类似化合物。
• 1-Aryl-3,4-dihydroisoquinoline inhibitors of JNK3
  作者：John A. Christopher、Francis L. Atkinson、Benjamin D. Bax、Murray J.B. Brown、Aurélie C. Champigny、Tsu Tshen Chuang、Emma J. Jones、Julie E. Mosley、James R. Musgrave

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.098

  日期：2009.4

  A series of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline inhibitors of JNK3 are described. Compounds 20 and 24 are the most potent inhibitors (pIC50 7.3 and 6.9, respectively in a radiometric filter binding assay), with 10- and 1000-fold selectivity over JNK2 and JNK1, respectively, and selectivity within the wider mitogen-activated protein kinase (MAPK) family against p38alpha and ERK2. X-ray crystallography of 16 reveals a highly unusual binding mode where an H-bond acceptor interaction with the hinge region is made by a chloro substituent.
• CHARIFSON, PAUL S.;WYRICK, STEVEN D.;HOFFMAN, ANDREW J.;ADEME, SIMMONS RO+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1941-1946
  作者：CHARIFSON, PAUL S.、WYRICK, STEVEN D.、HOFFMAN, ANDREW J.、ADEME, SIMMONS RO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological characterization of 1-phenyl-, 4-phenyl-, and 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as dopamine receptor ligands
  作者：Paul S. Charifson、Steven D. Wyrick、Andrew J. Hoffman、Rosa M. Ademe Simmons、J. Phillip Bowen、Darryl L. McDougald、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00118a012

  日期：1988.10

  to 100 microM. D2 competition binding showed the 1-benzyl derivative to possess the highest affinity, followed by 4-phenyl greater than SCH23390 greater than 1-phenyl. The tertiary 1-phenyl derivative was more potent than the secondary 1-phenyl analogue in all assays. Interestingly, resolution and single-crystal X-ray analysis of the tertiary N-methyl-1-phenyltetrahydroisoquinoline showed the most active

  已经制备了一系列的1-苯基-，4-苯基-和1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为原型D1多巴胺受体拮抗剂SCH23390 [[R-（+ ）-7-氯-8-羟基-3-甲基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H- 3-苯并ze庚因]。这些异喹啉对D1受体的亲和力和选择性由大鼠纹状体制备的膜匀浆中的三个生化终点确定：完成[3H] SCH23390结合位点的能力；竞争[3H] spiperone（D2受体配体）结合位点的能力；对多巴胺刺激的腺苷酸环化酶的影响 在D1位点的竞争性结合测量表明SCH23390具有最高的亲和力，其后是异喹啉的1-苯基大于1-苄基，大于4-苯基。这些结果与测试化合物拮抗多巴胺刺激的腺苷酸环化酶的能力高度相关（r = 0.98）。单独的化合物均未在10 nM至100 microM的浓度下刺激cAMP的形成。D2竞争结合表明1-苄基衍生物具有最高的亲和力，其次是4-苯基大于S