(Z)-(R)-1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-7-triisopropylsilanyl-hept-4-ene-2,6-diyn-1-ol | 366011-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(R)-1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-7-triisopropylsilanyl-hept-4-ene-2,6-diyn-1-ol
• CAS: 366011-43-0
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 506.874
• InChiKey: RZXJPCMXDADBMX-XWENLFJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-7-triisopropylsilanyl-hept-4-ene-2,6-diyn-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-烷氧基乙炔的温和路线和10元，11元和12元环烯二炔碳环的合成路线

  摘要：

  描述了甲硅烷基取代的乙炔与二甲氧基乙缩醛通过改良的“ Mukaiyama型反应”缩合以提供α-烷氧基乙炔的方法。这些炔丙基醚17-21是由铝或乙炔锌与路易斯酸介导的缩醛反应合成的。在合适的情况下，当在最初的无环产物（24）中存在第二个乙缩醛时，随后进行的分子内乙缩醛（Prins）环化反应得到了甲硅烷基亚烷基烷氧基环戊烷（25）。在这些条件下，即使在分子内情况下，对映体物质也没有反应。通过二醛分子内频哪醇偶联开发了11和12元碳环烯二炔化合物的途径（43、44）39与二碘化// HMPA。使用硫代碳酸酯排出方法与亚磷酸三甲酯引入必要的双键。还基于使用异亚丙基缩醛系链控制基团以促进碘乙炔醛49的分子内铬（II）/镍（II）介导的偶联，描述了到高度取代的10元环烯二炔50的途径。

  DOI：

  10.1560/7j4f-d8bg-3fqr-e3td
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 (Z)-hex-3-en-1,5-diynyl-triisopropylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到(Z)-(R)-1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-7-triisopropylsilanyl-hept-4-ene-2,6-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-烷氧基乙炔的温和路线和10元，11元和12元环烯二炔碳环的合成路线

  摘要：

  描述了甲硅烷基取代的乙炔与二甲氧基乙缩醛通过改良的“ Mukaiyama型反应”缩合以提供α-烷氧基乙炔的方法。这些炔丙基醚17-21是由铝或乙炔锌与路易斯酸介导的缩醛反应合成的。在合适的情况下，当在最初的无环产物（24）中存在第二个乙缩醛时，随后进行的分子内乙缩醛（Prins）环化反应得到了甲硅烷基亚烷基烷氧基环戊烷（25）。在这些条件下，即使在分子内情况下，对映体物质也没有反应。通过二醛分子内频哪醇偶联开发了11和12元碳环烯二炔化合物的途径（43、44）39与二碘化// HMPA。使用硫代碳酸酯排出方法与亚磷酸三甲酯引入必要的双键。还基于使用异亚丙基缩醛系链控制基团以促进碘乙炔醛49的分子内铬（II）/镍（II）介导的偶联，描述了到高度取代的10元环烯二炔50的途径。

  DOI：

  10.1560/7j4f-d8bg-3fqr-e3td