3-(5-trimethylsilyl-4-pentenyl)-2-cyclohexen-1-one | 141462-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-trimethylsilyl-4-pentenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-[5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl]cyclohex-2-en-1-one；3-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one；3-(5-Trimethylsilylpent-4-ynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 141462-72-8
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: OXJLDMRADCWHKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-trimethylsilyl-4-pentenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到3-(4-pentynyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮二噻烷的可见光诱导 [2+2] 光环加成反应中的布朗斯台德酸催化。

  摘要：

  发现 1,3-二噻烷保护的烯酮（烯酮二噻烷）在可见光照射（λ=405 nm）下、在布朗斯台德酸（7.5-10 mol%）存在下发生分子内 [2+2] 光环加成。该反应成功的关键可能是有色锍离子的形成，它们是催化循环的中间体。由此以非常好的收率（78-90%）获得环丁烷。还表明，二噻烷部分可以被还原或氧化去除，而不影响光化学构建的环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201700837
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(5-trimethylsilyl-4-pentenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮二噻烷的可见光诱导 [2+2] 光环加成反应中的布朗斯台德酸催化。

  摘要：

  发现 1,3-二噻烷保护的烯酮（烯酮二噻烷）在可见光照射（λ=405 nm）下、在布朗斯台德酸（7.5-10 mol%）存在下发生分子内 [2+2] 光环加成。该反应成功的关键可能是有色锍离子的形成，它们是催化循环的中间体。由此以非常好的收率（78-90%）获得环丁烷。还表明，二噻烷部分可以被还原或氧化去除，而不影响光化学构建的环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201700837

文献信息

• A new route to platencin via decarboxylative radical cyclization
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Yuki Saku、Hiroshi Aoyama、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1039/c4cc07316a

  日期：——

  A new approach to platencin, a potent antibiotic isolated from Streptomyces platensis, has been established. The highly congested tricyclic core of the natural product was successfully constructed by decarboxylative radical cyclization of an alkynyl silyl ester with Pb(OAc)4 in the presence of pyridine in refluxing 1,4-dioxane. The key decarboxylation, which likely takes place via lead(IV) esterification

  已经建立了一种新的方法，可以从白链霉菌中分离出一种有效的抗生素，即铂霉素。在吡啶存在下，在回流的1,4-二恶烷中，炔基甲硅烷基酯与Pb（OAc）4进行脱羧自由基环化，成功构建了天然产物的高度拥塞三环核。关键的脱羧反应很可能是通过铅（IV）酯化反应，随后以碳为中心的自由基生成以及随后通过三键捕获自由基而发生的，因此可以快速构建扭曲的多环系统。
• New Chiral Propargylic Silanes and the First Examples of Asymmetric Intramolecular Sakurai Reactions
  作者：Martin Cordes

  DOI：10.1055/s-2001-18712

  日期：——

  2470,2476,ftx,en;T06301SS.pdf. © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 Abstract: The syntheses of four new chiral propargylic silanes are reported. The syntheses of these cyclization precursors offer the possibility of studying the asymmetry of the first examples of the intramolecular version of the Sakurai reaction.

  Synthesis 2001, No. 16, 30 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,16,2470,2476,ftx,en;T06301SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：报道了四种新型手性炔丙基硅烷的合成。这些环化前体的合成为研究 Sakurai 反应的分子内版本的第一个例子的不对称性提供了可能性。
• Gleiter, Rolf; Fischer, Evelyn, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 8, p. 1899 - 1912
  作者：Gleiter, Rolf、Fischer, Evelyn

  DOI：——

  日期：——
• Fischer, Evelyn; Gleiter, Rolf, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 7, p. 925 - 927
  作者：Fischer, Evelyn、Gleiter, Rolf

  DOI：——

  日期：——