[(R)-2-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 877814-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-2-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 877814-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 384.497
• InChiKey: QMFXWQSUSCIYHI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [(4R,5S)-3-[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-acetyl]-4-(4-methoxy-benzylsulfanylmethyl)-2-oxo-oxazolidin-5-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Derived S-Protected Oxazolidinones:  Potential Chemical Devices for the Preparation of Peptide Thioesters

  摘要：

  [GRAPHICS]An N-S acyl-transfer-mediated preparation of peptide thioesters using the S-protected oxazolidinone derived from cysteine has been developed and applied to the synthesis of a 32-mer biologically active peptide by native chemical ligation protocols.

  DOI：

  10.1021/ol052755m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 molecular sieve 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到[(R)-2-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiol-modified peptide nucleic acids designed for post-assembly conjugation reactions

  摘要：

  Two orthogonally protected PNA monomers were prepared having the mercaptomethyl moiety attached to the PNA backbone. These building blocks were employed in solid-phase PNA synthesis and it was shown that Boc/S-p-methoxybenzyl protection scheme was only satisfactory for the introduction of N-terminal thiol modification while the Fmoc/S-butylthio protected monomer proved to be amenable to elongation. The mercaptomethyl modification did not influence the thermal stability of a PNA/RNA duplex. The feasibility of PNA-PNA native ligation was demonstrated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.065