5,5,5-trifluoro-3-pentyn-1-ol | 27611-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-3-pentyn-1-ol
• 英文别名: 5,5,5-Trifluor-pentin-3-ol；5,5,5-trifluoro-pent-3-yn-1-ol；5,5,5-Trifluoropent-3-yn-1-ol
• CAS: 27611-20-7
• 化学式: C₅H₅F₃O
• 分子量: 138.089
• InChiKey: JRLGQPVSCRWTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trifluoro-3-pentyn-1-ol 生成 2-Trifluormethyl-cyclobutanon
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 5 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物 、 3,3,3-三氟-1-丙炔 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以35%的产率得到5,5,5-trifluoro-3-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  de Mayo反应的炔烃类似物的开发：中型碳环化合物和环庚[b]吲哚的合成

  摘要：

  嵌入的中型碳环化合物和环庚[b]吲哚经常作为天然产物和生物活性化合物中的支架元素出现。本文描述了对这些支架的概念上新颖的光化学触发的级联过程。级联扩环过程的关键是de Mayo反应的前所未有的分子内炔烃类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201808578

文献信息

• Hanack,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 5 - 26
  作者：Hanack,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Development of an Alkyne Analogue of the de Mayo Reaction: Synthesis of Medium‐Sized Carbacycles and Cyclohepta[ <i>b</i> ]indoles
  作者：David Tymann、Dina Christina Tymann、Ulf Bednarzick、Ljuba Iovkova‐Berends、Julia Rehbein、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/anie.201808578

  日期：2018.11.19

  herein is a conceptionally novel photochemically triggered cascade process to these scaffolds. Key to the cascading ring‐expansion process is an unprecedented intramolecular alkyne analogue of the de Mayo reaction.

  嵌入的中型碳环化合物和环庚[b]吲哚经常作为天然产物和生物活性化合物中的支架元素出现。本文描述了对这些支架的概念上新颖的光化学触发的级联过程。级联扩环过程的关键是de Mayo反应的前所未有的分子内炔烃类似物。