(4S)-3-{(2S)-2-[(5-methylindol-1-yl)methyl]pent-4-enoyl}-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 666259-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-{(2S)-2-[(5-methylindol-1-yl)methyl]pent-4-enoyl}-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 666259-62-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: XVOWHZUFWXVGPL-RBBKRZOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-{(2S)-2-[(5-methylindol-1-yl)methyl]pent-4-enoyl}-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 哌啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (PCy₃)(Im(Mes)2)Ru=CHPh 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 肼 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 131.17h， 生成 tert-butyl 2-[(9S,10S,18S,14R)-7,16,19-triaza-10-(4-{[bis(tert-butoxy)carbonyl]methyl}phenyl)-18-carbamoylmethyl-14[(5-methylindol-1-yl)methyl]-8,17,20-trioxospiro[5.14]icos-11-en-9-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成的5-甲基吲哚基大环显示出超强的Grb2 SH2域结合亲和力。

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。在这里，采用一种闭环复分解方法来合成含5-甲基吲哚基的四肽模拟物（6），该模拟物表现出前所未有的体外Grb2 SH2结构域结合亲和力（K（d）= 93 pM）。制备6的关键是作为两个闭环链段之一的（2S）-2-（3-（5-（5-甲基吲哚基）甲基）戊-4-烯胺（12）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jm030440b
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-甲基吲哚-1-基)丙酸 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S)-3-{(2S)-2-[(5-methylindol-1-yl)methyl]pent-4-enoyl}-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成的5-甲基吲哚基大环显示出超强的Grb2 SH2域结合亲和力。

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。在这里，采用一种闭环复分解方法来合成含5-甲基吲哚基的四肽模拟物（6），该模拟物表现出前所未有的体外Grb2 SH2结构域结合亲和力（K（d）= 93 pM）。制备6的关键是作为两个闭环链段之一的（2S）-2-（3-（5-（5-甲基吲哚基）甲基）戊-4-烯胺（12）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jm030440b