N-t-butyloxycarbonyl-N-phenylmethyl-1-(1-oxo-4-pentynyl)-1H-indole-3-ethanamine | 371246-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-t-butyloxycarbonyl-N-phenylmethyl-1-(1-oxo-4-pentynyl)-1H-indole-3-ethanamine
• CAS: 371246-09-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 430.547
• InChiKey: BINAHUFAEBSVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl-N-phenylmethyl-1-(1-oxo-4-pentynyl)-1H-indole-3-ethanamine 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (+/-)-(11bS*,11cS*)-[2-(N-t-butyloxycarbonyl)-N-(phenylmethyl)aminoethyl]-5,6,11b,11c-tetrahydro-6-oxo-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的 [2 + 2 + 2] 环加成合成 (±)-马钱子碱的方法：经典框架的快速组装

  摘要：

  描述了外消旋士的宁 (1) 的五种合成方法，其中钴介导的炔烃与吲哚的 [2 + 2 + 2] 环加成反应是关键步骤。这些包括大环 8 的生成和尝试环化以及二氢咔唑 15、22 和 26 的合成，以及它们分别通过共轭加成、偶极环加成和推进烷到螺旋融合骨架重排形成五环结构。最后讨论了1的成功全合成。烯炔基吲哚 40 与乙炔的环化和胺 49 的正式分子内 1,8-共轭加成形成五环 50，突出了短而高度收敛的路线（最长线性序列中的 14 个步骤）的发展。

  DOI：

  10.1021/ja016333t
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.94h， 生成 N-t-butyloxycarbonyl-N-phenylmethyl-1-(1-oxo-4-pentynyl)-1H-indole-3-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的 [2 + 2 + 2] 环加成合成 (±)-马钱子碱的方法：经典框架的快速组装

  摘要：

  描述了外消旋士的宁 (1) 的五种合成方法，其中钴介导的炔烃与吲哚的 [2 + 2 + 2] 环加成反应是关键步骤。这些包括大环 8 的生成和尝试环化以及二氢咔唑 15、22 和 26 的合成，以及它们分别通过共轭加成、偶极环加成和推进烷到螺旋融合骨架重排形成五环结构。最后讨论了1的成功全合成。烯炔基吲哚 40 与乙炔的环化和胺 49 的正式分子内 1,8-共轭加成形成五环 50，突出了短而高度收敛的路线（最长线性序列中的 14 个步骤）的发展。

  DOI：

  10.1021/ja016333t