(3E,5E)-2,6-dimethyl-3,5,7-octatriene-2-ol | 206115-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5E)-2,6-dimethyl-3,5,7-octatriene-2-ol
• 英文别名: (E,E) 2,6-dimethyl-3,5,7-octatriene-2-ol；(E,E)-2,6-dimethyl-3,5,7-octatriene-2-ol；(E,E)-2,6-dimethyl-3,5,7-octatrien-2-ol；(E)-2,6-dimethyl-3,5,7-octatriene-2-ol；E,E-2,6-dimethyl-3,5,7-octatriene-2-ol；2,6-dimethyl-3E,5E,7-octatrien-2-ol；(3E,5E)-2,6-dimethylocta-3,5,7-trien-2-ol
• CAS: 206115-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HYBLHNGOEIJQDA-CDJQDVQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1187

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-2,6-dimethyl-3,5,7-octatriene-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 四甲基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Salvadione-A

  摘要：

  [GRAPHICS]The p-benzoquinone shown is converted to the novel hexacyclic triterpene salvadione-A in four steps.

  DOI：

  10.1021/ol035380i
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3,7-二甲基辛-1,3,6-三烯 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3E,5E)-2,6-dimethyl-3,5,7-octatriene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Salvadione-A

  摘要：

  [GRAPHICS]The p-benzoquinone shown is converted to the novel hexacyclic triterpene salvadione-A in four steps.

  DOI：

  10.1021/ol035380i

文献信息

• Unprecedented sesterterpenoids, orientanoids A–C: discovery, bioinspired total synthesis and antitumor immunity
  作者：Cheng-Yu Zheng、Jin-Xin Zhao、Chang-Hao Yuan、Xia Peng、Meiyu Geng、Jing Ai、Yao-Yue Fan、Jian-Min Yue

  DOI：10.1039/d3sc04238c

  日期：——

  Sesterterpenoids are a very rare class of important natural products. Three new skeletal spiro sesterterpenoids, named orientanoids A–C (1–3), were isolated from Hedyosmum orientale. Their structures were determined by a combination of spectroscopic data, X-ray crystallography, and total synthesis. To obtain adequate materials for biological research, the bioinspired total syntheses of 1–3 were effectively

  二倍萜类化合物是一类非常罕见的重要天然产物。从Hedyosmum orientale中分离出三种新的骨架螺二倍萜类化合物，命名为 orientanoids A–C ( 1–3 )。它们的结构是通过光谱数据、X 射线晶体学和全合成的结合来确定的。为了获得足够的生物学研究材料，在不使用任何保护基团的情况下，从市售三通宁中，通过7-8步有效地实现了1-3的仿生全合成，总产率为2.3-6.4%。此外，本工作还将红豆素B( 6 )和C( 10 )的立体化学修改为11R-构型。肿瘤相关巨噬细胞（TAM）已成为癌症治疗中的重要治疗靶点。深入的生物学评估表明，这些二倍萜类化合物在体外拮抗巨噬细胞的促肿瘤和免疫抑制功能表型。其中，最有效和最重要的化合物1抑制促肿瘤M2样巨噬细胞并激活细胞毒性CD8 + T细胞，从而抑制体内肿瘤生长。
• Narcissus trevithian and Narcissus geranium: Analysis and synthesis of compounds
  作者：Hans M. van Dort、Paul P. Jagers、Roel. ter Heide、Anton J. A. van der Weerdt

  DOI：10.1021/jf00035a047

  日期：1993.11

  The essential oils of two narcissus varieties, Narcissus trevithian and Narcissus geranium, obtained by extraction of flowers followed by high vacuum distillation of the absolute, were analyzed by GC/MS. After separation in fractions, unknown compounds were isolated by preparative GLC and their structures established by NMR/IR spectroscopy. The synthesis of a number of new compounds, found for the first time in narcissus oil, is described. The two narcissus species are compared with respect to their main components and odor quality. All compounds found so far in narcissus varieties are listed.
• Padmakumar, R.; Subramanian, T.; Bhat, S. V., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 4, p. 463 - 468
  作者：Padmakumar, R.、Subramanian, T.、Bhat, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 114, p. 553,555,556
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of (+)-Salvadione-A
  作者：George Majetich、Yanyun Wang、Yang Li、Jason K. Vohs、Gregory H. Robinson

  DOI：10.1021/ol035380i

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]The p-benzoquinone shown is converted to the novel hexacyclic triterpene salvadione-A in four steps.