(3E,5E,7E,13E)-pentadeca-3,5,7,13-tetraene-1,9,11-triyne | 259129-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3E,5E,7E,13E)-pentadeca-3,5,7,13-tetraene-1,9,11-triyne
• 英文别名: (3E,5E,7E,13E)-3,5,7,13-pentadecatetraen-1,9,11-triyne；(3E,5E,7E,13E)-pentadeca-3,5,7,13-tetraen-1,9,11-triyne
• CAS: 259129-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: QNUQYDXSSZTWES-ADIDSCANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸 、 (3E,5E,7E,13E)-pentadeca-3,5,7,13-tetraene-1,9,11-triyne 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(5Z)-5-[(2E,4E,6E,12E)-十四碳-2,4,6,12-四烯-8,10-二炔亚基]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的交叉偶联和内酯化作用，高效和立体选择性地合成干燥蛋白，其特征在于（E）-二溴溴乙烯是新型的二碳合成子。

  摘要：

  [结构：参见文本]胆固醇生物合成抑制剂Xerulin由市售（E）-1-溴丙烯，乙炔和丙酸经五个步骤（最长的线性序列）合成，总收率30％，> 96％立体选择性。（E）-碘溴乙烯的制备及其在Pd催化的交叉偶联中的用途是本文报道的合成的两个新颖方面。

  DOI：

  10.1021/ol990336h
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-5-溴-2,4-戊二醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3E,5E,7E,13E)-pentadeca-3,5,7,13-tetraene-1,9,11-triyne
  参考文献：
  名称：

  New stereoselective methodology for the synthesis of dihydroxerulin and xerulin, potent inhibitors of the biosynthesis of cholesterol

  摘要：

  A new stereoselective methodology for the synthesis of both dihydroxerulin and xerulin has been devised. The key step required cross-coupling reactions between the bromo trienyne, (1E,3E,5E)-l-bromo-8-trimethylsilyl-1,3,5-octatrien-7-yne and the appropriate conjugated diynes. The palladium-catalyzed tandem cross-coupling/cyclization reaction of the resulting polyenynes with (Z)-3-iodo-2-propenoic acid led directly to dihydroxerulin or xerulin with a high degree of stereoselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.085