(6R,7R,8R)-7-[(1E,3E)-5-[3-chloro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-3-methylpenta-1,3-dienyl]-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 943911-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (6R,7R,8R)-7-[(1E,3E)-5-[3-chloro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-3-methylpenta-1,3-dienyl]-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 943911-93-1
• 化学式: C₃₁H₄₅ClO₈
• 分子量: 581.146
• InChiKey: OBMRLDUKFUDSFA-HGIDHUDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,8R)-7-[(1E,3E)-5-[3-chloro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-3-methylpenta-1,3-dienyl]-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到壳二孢氯素
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的三组分偶联反应简便合成 (-)-壳莨菪碱

  摘要：

  (-)-Ascochlorin 是使用钯催化的三组分偶联反应合成的。在Pd 2 (dba) 3 CHCl 3 催化剂和NaHCO 3 存在下芳基碘化物3、异戊二烯和对甲苯亚磺酸钠的反应以68%的产率选择性地产生4-芳基-2-甲基-2-丁烯基砜5。烯丙基砜 5 在 5 个步骤中转化为有用的中间体 2，将其与醛 4 进行 Julia 烯化并脱保护得到 (-)-子壳二氢四氢卟酚。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.654
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (6R,7R,8R)-7-[(1E,3E)-5-[3-chloro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-3-methylpenta-1,3-dienyl]-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的三组分偶联反应简便合成 (-)-壳莨菪碱

  摘要：

  (-)-Ascochlorin 是使用钯催化的三组分偶联反应合成的。在Pd 2 (dba) 3 CHCl 3 催化剂和NaHCO 3 存在下芳基碘化物3、异戊二烯和对甲苯亚磺酸钠的反应以68%的产率选择性地产生4-芳基-2-甲基-2-丁烯基砜5。烯丙基砜 5 在 5 个步骤中转化为有用的中间体 2，将其与醛 4 进行 Julia 烯化并脱保护得到 (-)-子壳二氢四氢卟酚。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.654

文献信息

• Facile Synthesis of (−)-Ascochlorin Using Palladium-catalyzed Three Component Coupling Reaction
  作者：Makoto Aoki、Kenji Kawashima、Hirohisa Fujihara、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2007.654

  日期：2007.5.5

  (-)-Ascochlorin was synthesized using palladium-catalyzed three component coupling reaction. Reaction of the aryl iodide 3, isoprene, and sodium p-toluenesulfinate in the presence of Pd 2 (dba) 3 CHCl 3 catalyst and NaHCO 3 gave the 4-aryl-2-methyl-2-butenylsulfone 5 selectively in 68% yield. The allylic sulfone 5 was converted into the useful intermediate 2 in 5 steps, which was subjected to Julia

  (-)-Ascochlorin 是使用钯催化的三组分偶联反应合成的。在Pd 2 (dba) 3 CHCl 3 催化剂和NaHCO 3 存在下芳基碘化物3、异戊二烯和对甲苯亚磺酸钠的反应以68%的产率选择性地产生4-芳基-2-甲基-2-丁烯基砜5。烯丙基砜 5 在 5 个步骤中转化为有用的中间体 2，将其与醛 4 进行 Julia 烯化并脱保护得到 (-)-子壳二氢四氢卟酚。