(8-Methylene-10-oxo-bicyclo[4.3.1]dec-7-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 857386-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8-Methylene-10-oxo-bicyclo[4.3.1]dec-7-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 857386-65-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: KDFPDFACWNJYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-Methylene-10-oxo-bicyclo[4.3.1]dec-7-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(1S,6R,7S,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8-hydroxy-10-oxo-bicyclo[4.3.1]dec-7-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基自由基裂解 (ARF) 合成功能化中型碳环和稠合双环系统的研究

  摘要：

  研究了由取代的双环[3.n.1]烷酮立体选择性构建多官能化中型碳环和稠合双环系统；所采用的策略涉及苏亚雷斯的烷氧基自由基裂解反应 (ARF) 作为关键步骤。对反应范围进行了检查，发现该方法特别适用于八元碳环的立体和区域选择性构建，包括双环 [6.4.0] 十二烷系统，这是一种存在于各种生物活性天然产物中的框架. 该反应也成功地用于合成七元碳环，但选择性较低。发现分子中半缩酮官能团的存在对于 ARF 反应的发生是必不可少的；因此无法获得九元和十元环类似物，因为前体双环酮不会形成所需的半缩酮。MM 计算证实了这一点。最后，还合成了二喹烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400763
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-Oxo-cycloheptylmethyl)-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到(8-Methylene-10-oxo-bicyclo[4.3.1]dec-7-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile construction of substituted bicyclo [n.3.1] alkanones and the synthesis of a 12-membered dilactone via a new functionalized pentadienoic ester

  摘要：

  4-Hydroxymethyl-2,4-pentadienoate was effectively synthesized and used for a synthetic entry to keto bridged bicyclo [n.3.1] alkanones and for the synthesis of a 12-membered macrodilide characterized by two trans double bonds, part of two vinylogous alpha-methylene lactone units.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02470-v