1-[2-Methyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutyl]ethanone | 137189-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-Methyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutyl]ethanone
• CAS: 137189-87-8
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: MYFUFOBPLQAKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-Methyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutyl]ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-methoxy-1-phenylethyl)-2-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  ZnBr2 催化立体特异性 1,4-消除 1-甲氧基甲基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）环丁烷。立体选择性制备 1,1,5-三取代 (E)-和 (Z)-1,5-二烯

  摘要：

  烷基金属与 2-(三甲基甲硅烷基甲基)-1-环丁基酮的立体选择性加成和 ZnBr2 催化立体有择的开环反应生成 1-甲氧基甲基-2-(三甲基甲硅烷基甲基)环丁烷，得到 1,1,5-三取代的 1,5-具有高立体选择性的二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1631
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲基环丁烯 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-[2-Methyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  三乙基铝催化 1-乙酰基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]环丁烷的开环反应。(Z)-烯醇三甲基甲硅烷基醚的立体选择性制备

  摘要：

  三乙基铝催化的 1-乙酰基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]环丁烷的开环反应立体选择性地得到(Z)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-1,5-庚二烯。通过（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁与 1-环丁烯基酮的 1,4-加成反应很容易制备原料。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1619

文献信息

• Triethylaluminum Catalyzed Ring Opening Reaction of 1-Acetyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanes. Stereoselective Preparation of (Z)-Enol Trimethylsilyl Ethers
  作者：Tooru Fujiwara、Atsushi Suda、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1991.1619

  日期：1991.9

  The triethylaluminum catalyzed ring opening reaction of 1-acetyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanes gave (Z)-6-(trimethylsiloxy)-1,5-heptadienes stereoselectively. The starting materials were easily prepared by the 1,4-addition of (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride to 1-cyclobutenyl ketones.

  三乙基铝催化的 1-乙酰基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]环丁烷的开环反应立体选择性地得到(Z)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-1,5-庚二烯。通过（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁与 1-环丁烯基酮的 1,4-加成反应很容易制备原料。
• ZnBr₂-catalyzed Stereospecific 1,4-Elimination of 1-Methoxymethyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutanes. Stereoselective Preparation of 1,1,5-Trisubstituted (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1,5-Dienes
  作者：Tooru Fujiwara、Atsushi Suda、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1992.1631

  日期：1992.9

  stereoselective addition of alkylmetals to 2-(trimethylsilylmethyl)-1-cyclobutyl ketones and the ZnBr2-catalyzed stereospecific ring-opening reaction of resulting 1-methoxymethyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutanes gave 1,1,5-trisubstituted 1,5-dienes with high stereoselectivity.

  烷基金属与 2-(三甲基甲硅烷基甲基)-1-环丁基酮的立体选择性加成和 ZnBr2 催化立体有择的开环反应生成 1-甲氧基甲基-2-(三甲基甲硅烷基甲基)环丁烷，得到 1,1,5-三取代的 1,5-具有高立体选择性的二烯。