Boc-Phe-(β-OH)Phe-OH | 110694-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-(β-OH)Phe-OH
• 英文别名: Boc-Phe-DL-β-Pheser；3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 110694-57-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: OMQVNZRLDQKFEV-VIQWUECVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-(β-OH)Phe-OH 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 Boc-Phe-Phe-azlactone
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Phe-(β-OH)Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• Fabrication of nanostructures through molecular self-assembly of small amphiphilic glyco-dehydropeptides
  作者：Manohar Mahato、Varun Arora、Rajiv Pathak、Hemant K. Gautam、Ashwani Kumar Sharma

  DOI：10.1039/c2mb25023c

  日期：——

  Self-assembled peptide-based nanostructures have been the focus of research in the past decade because of their potential applications in various biological systems. Normally, small self-assembled peptide nanostructures contain hydrophobic moieties, therefore, their solubility in aqueous systems poses the important challenge in the field of molecular self-assembly in order to make effective use of these in a wide variety of applications. To improve their aqueous solubility, the self-assembled amphiphilic α,β-dehydrophenylalanine containing small glyco-dehydropeptides, Boc-Phe-ΔPhe-εAhx-GA (I) and H-Phe-ΔPhe-εAhx-GA (II) with glucosamine (GA) attached at the C-terminal through a 6-aminocaproic acid linker, were synthesized, demonstrating the formation of nanostructures in aqueous media, which were characterized by DLS, AFM and TEM. Further, nanostructure II reduced auric chloride to gold nanoparticles and formed a peptide–gold conjugate (VII). The feasibility of using the nanostructures I and II as nanovectors for drug delivery was demonstrated by loading hydrophobic molecules, eosin and N-fluoresceinyl-2-aminoethanol (FAE) dyes. Besides, these peptides displayed antimicrobial activity against Micrococcus flavus, Bacillus subtilis and Pseudomonas aeruginosa. All these results advocate the potential of these nanostructures as efficient vectors for drug delivery applications.

  自组装肽基纳米结构在过去十年中一直是研究的重点，因为它们在各种生物系统中具有潜在的应用价值。通常，小型自组装肽纳米结构含有疏水基团，因此，为了在广泛的多种应用中有效利用它们，其在水溶液系统中的溶解性成为分子自组装领域面临的重要挑战。为了提高它们的水溶性，合成了包含较小糖脱氢肽的自组装两亲性α,β-脱氢苯丙氨酸，即通过6-氨基己酸连接子在C末端连接葡糖胺的Boc-Phe-ΔPhe-εAhx-GA（I）和H-Phe-ΔPhe-εAhx-GA（II），展示了在水介质中形成纳米结构的能力，并通过DLS、AFM和TEM进行了表征。此外，纳米结构II将氯金酸还原为金纳米颗粒，并形成了肽-金缀合物（VII）。通过载入疏水性分子曙红和N-荧光素基-2-氨基乙醇（FAE）染料，展示了纳米结构I和II作为药物递送纳米载体的可能性。此外，这些肽对黄曲霉微球菌、枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌显示出抗菌活性。所有这些结果都主张这些纳米结构作为有效药物递送载体的潜在应用。
• Synthesis and Evaluation of New Endomorphin-2 Analogues Containing (<i>Z</i>)-α,β-Didehydrophenylalanine (Δ^ZPhe) Residues
  作者：Domenica Torino、Adriano Mollica、Francesco Pinnen、Federica Feliciani、Gino Lucente、Giancarlo Fabrizi、Gustavo Portalone、Peg Davis、Josephine Lai、Shou-Wu Ma、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm1001343

  日期：2010.6.10

  New endomorphin-2 (EM-2) analogues incorporating (Z)-α,β-didehydrophenylalanine (ΔZPhe) in place of the native phenylalanine in EM-2 are reported. Tyr-Pro-ΔZPhe-Phe-NH2 [ΔZPhe3]EM-2} (1), Tyr-Pro-Phe-ΔZPhe-NH2 [ΔZPhe4]EM-2} (2), and Tyr-Pro-ΔZPhe-ΔZPhe-NH2 [ΔZPhe3,4]EM-2}(3) have been synthesized, their opioid receptor binding affinities and tissue bioassay activities were determined, and their

  新的内吗啡肽-2 (EM-2) 类似物包含 ( Z )-α,β-二脱氢苯丙氨酸( ΔZ Phe) 代替 EM-2 中的天然苯丙氨酸。Tyr-Pro-Δ Z Phe-Phe-NH 2 [Δ Z Phe 3 ]EM-2} ( 1 )、Tyr-Pro-Phe-Δ Z Phe-NH 2 [Δ Z Phe 4 ]EM-2} ( 2 ) 和 Tyr-Pro-Δ Z Phe-Δ Z Phe-NH 2 [Δ Z Phe 3,4 ]EM-2}( 3) 已经合成，它们的阿片受体结合亲和力和组织生物测定活性被确定，并且它们的构象特性被检查。化合物2显示出与天然肽相当的高 μ 阿片受体选择性和 μ 激动剂活性。报道了N -Boc-Tyr-Pro- ΔZ Phe-Phe-NH 2 ( 8 )在溶液和晶体中采用的构象。
• CHAUHAN, V. S.;SHARMA, ASHWANI K.;UMA, K.;PAUL, P. K. C.;BALARAM, P., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 29,(1987) N 1, 126-133
  作者：CHAUHAN, V. S.、SHARMA, ASHWANI K.、UMA, K.、PAUL, P. K. C.、BALARAM, P.

  DOI：——

  日期：——