3-Methyl-2-(1-phenyl-vinyl)-1H-indole | 77507-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-2-(1-phenyl-vinyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-(1-phenylvinyl)-1H-indole；2-(1-phenylethenyl)-3-methylindole
• CAS: 77507-57-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: NZNUZAVVXPETSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-(1-phenyl-vinyl)-1H-indole 在 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (Z)-7-methyl-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazocino[1,8-a]indole
  参考文献：
  名称：

  吡咯和吲哚稠合的CF 3-哌嗪衍生物的构建

  摘要：

  在温和且操作简单的条件下，通过Pictet-Spengler反应以中等至良好的产率和优异的化学选择性构建了一系列吡咯和吲哚稠合的三氟甲基官能化哌嗪衍生物。通过分别通过乙烯基的Pictet-Spengler反应和不对称的Pictet-Spengler反应，容易地制备吲哚稠合的CF 3 -1，4-重氮烷和对映体富集的CF 3-哌嗪，进一步扩展了该方案的合成用途。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109361
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenacyl-o-amino-acetophenon 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-Methyl-2-(1-phenyl-vinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为间断海恩斯/阿马多里重排中的 α-羟基羰基等价物：取代的 C2- 和 C3- 酰吲哚的区域选择性合成

  摘要：

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/d4nj00771a

文献信息

• Gold(I) Complexes in Ionic Liquids: An Efficient Catalytic System for the C-H Functionalization of Arenes and Heteroarenes under Mild Conditions
  作者：Marco Baron、Andrea Biffis

  DOI：10.1002/ejoc.201900529

  日期：2019.6.16

  Use of ionic liquids allows to boost the reactivity of gold(I) complexes as catalysts in the hydroarylation of alkynes with arenes and heteroarenes, enabling the use of <1 mol‐% catalyst under mild conditions (low temperature, no acid cocatalyst). The catalytic system also exhibits tunable selectivity and recyclability.

  离子液体的使用可以提高作为炔烃与芳烃和杂芳烃进行加氢芳基化反应的催化剂的金（I）配合物的反应性，从而可以在温和的条件下（低温，无酸助催化剂）使用<1 mol％的催化剂。催化体系还表现出可调的选择性和可回收性。
• Selectivity Control in Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes with Indoles: Application to Unsymmetrical Bis(indolyl)methanes
  作者：Euan B. McLean、Francesca M. Cutolo、Orla J. Cassidy、David J. Burns、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02526

  日期：2020.9.4

  Gold-catalyzed hydroarylation of unactivated alkynes with indoles have previously been reported to proceed with double indole addition to produce symmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs). We demonstrate for the first time that the selectivity of the gold-catalyzed reaction can be fully switched to allow for isolation of the vinylindole products instead. Furthermore, this selective reaction can be utilized to synthesize the more difficult to access unsymmetrical BIMs from readily available starting materials.
• New synthesis of the antitumor 6H-pyrido[4,3-b]carbazole alkaloid ellipticine
  作者：Shinzo Kano、Eiichi Sugino、Shiroshi Shibuya、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo00327a031

  日期：1981.7