2-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-propionic acid (1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester | 155058-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-propionic acid (1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
• CAS: 155058-82-5
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₂S
• 分子量: 339.886
• InChiKey: IIKHDOHLMOEJTH-RSFAKPOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-propionic acid (1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,3R,5S)-3-[2-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-propoxy]-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。2.2-苯氧基-，2-（苯硫基）-和2-（苯氨基）链烷酸酯。

  摘要：

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00037a023
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-propionic acid (1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。2.2-苯氧基-，2-（苯硫基）-和2-（苯氨基）链烷酸酯。

  摘要：

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00037a023