tert-butyl N-[5-(3-phenylprop-1-ynyl)-1,3-thiazol-4-yl]carbamate | 1258934-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl N-[5-(3-phenylprop-1-ynyl)-1,3-thiazol-4-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl [5-(3-phenylprop-1-ynyl)-1,3-thiazol-4-yl]carbamate
• CAS: 1258934-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: MOIIVFUQPYKAAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[5-(3-phenylprop-1-ynyl)-1,3-thiazol-4-yl]carbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到5-benzyl-4H-pyrrolo[2,3-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  可变取代的吡咯并[2,3-d]噻唑的新颖合成

  摘要：

  吡咯并[2,3- d ]噻唑方便地从相应的衍生ø辅助5- -aminoalkynylthiazoles经由微波内切-Dig 环化。基于相同的碘氨基噻唑前体，从5- exo- Heck环化反应中直接获得6-位的亚甲基桥接取代基。在环化或环化后修饰之前，可以通过2-氯氨基噻唑的Suzuki反应获得更多的结构变异。 噻唑-吡咯-杂环-微波辐射

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258159
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 tert-butyl N-(5-iodothiazol-4-yl)carbamate 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到tert-butyl N-[5-(3-phenylprop-1-ynyl)-1,3-thiazol-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  可变取代的吡咯并[2,3-d]噻唑的新颖合成

  摘要：

  吡咯并[2,3- d ]噻唑方便地从相应的衍生ø辅助5- -aminoalkynylthiazoles经由微波内切-Dig 环化。基于相同的碘氨基噻唑前体，从5- exo- Heck环化反应中直接获得6-位的亚甲基桥接取代基。在环化或环化后修饰之前，可以通过2-氯氨基噻唑的Suzuki反应获得更多的结构变异。 噻唑-吡咯-杂环-微波辐射

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258159

文献信息

• THIAZOLDERIVATE ZUR BEHANDLUNG VON KRANKHEITEN WIE KREBS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2513071B1

  公开（公告）日：2015-06-17
• US8703961B2
  申请人：——

  公开号：US8703961B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• Novel Syntheses of Variably Substituted Pyrrolo[2,3-d]thiazoles
  作者：Hannes Koolman、Timo Heinrich、Michael Reggelin

  DOI：10.1055/s-0030-1258159

  日期：2010.9

  Pyrrolo[2,3-d]thiazoles are conveniently derived from the corresponding o-aminoalkynylthiazoles via microwave assisted 5-endo-dig cyclization. Methylene-bridged substituents in the 6-position are directly obtained from 5-exo-Heck cyclization based on the same iodoaminothiazole precursor. Further structural variety is accessible via Suzuki reaction of 2-chloroaminothiazoles prior to cyclization or post-cyclization

  吡咯并[2,3- d ]噻唑方便地从相应的衍生ø辅助5- -aminoalkynylthiazoles经由微波内切-Dig 环化。基于相同的碘氨基噻唑前体，从5- exo- Heck环化反应中直接获得6-位的亚甲基桥接取代基。在环化或环化后修饰之前，可以通过2-氯氨基噻唑的Suzuki反应获得更多的结构变异。 噻唑-吡咯-杂环-微波辐射