(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-ethenyl[1,3]dioxolane | 646995-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-ethenyl[1,3]dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-, (4R,5S)-；(4R,5S)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 646995-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QZAZBEJAECWYBL-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-ethenyl[1,3]dioxolane 在 臭氧 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  修订（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的立体化学分配

  摘要：

  在文献中报道了（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的比旋转的相反迹象。通过（S）-O -TBS-扁桃醛与乙烯基氯化镁的明确反应合成标题化合物，分离非对映异构体（1 S，2 S）-和（1 S，2 R），进行正确分配-1-苯基-丁-3-烯-1,2-二醇，以及将（1 S，2 S）-二醇转化为纯正的（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基- [1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.026
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetaldehyde 在 Amberlyst(R)-15H 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-ethenyl[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  修订（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的立体化学分配

  摘要：

  在文献中报道了（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的比旋转的相反迹象。通过（S）-O -TBS-扁桃醛与乙烯基氯化镁的明确反应合成标题化合物，分离非对映异构体（1 S，2 S）-和（1 S，2 R），进行正确分配-1-苯基-丁-3-烯-1,2-二醇，以及将（1 S，2 S）-二醇转化为纯正的（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基- [1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.026

文献信息

• Revision of stereochemical assignments of (2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  作者：Marco Lombardo、Sebastiano Licciulli、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.026

  日期：2004.1

  2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol. The correct assignment was made by unambiguous synthesis of the title compound via the reaction of (S)-O-TBS-mandelic aldehyde with vinyl magnesium chloride, separation of diastereomeric (1S,2S)- and (1S,2R)-1-phenyl-but-3-ene-1,2-diols, and transformation of (1S,2S)-diol into authentic (4S,5S)-(2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol.

  在文献中报道了（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的比旋转的相反迹象。通过（S）-O -TBS-扁桃醛与乙烯基氯化镁的明确反应合成标题化合物，分离非对映异构体（1 S，2 S）-和（1 S，2 R），进行正确分配-1-苯基-丁-3-烯-1,2-二醇，以及将（1 S，2 S）-二醇转化为纯正的（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基- [1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇。