(2R,3R)-2,3-dimethyl-7-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 93366-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dimethyl-7-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 93366-43-9；93451-77-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: KYFWYNMRDMUTQE-XFKKCKKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丙-2-基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-dimethyl-7-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  评估八种新型Baeyer-Villiger单加氧酶对烷基取代的环己酮的底物选择性和对映选择性

  摘要：

  最近，从居住在污水处理厂的细菌中克隆了编码八种拜尔-维利格单加氧酶的基因。我们进行了系统的研究，其中每个新克隆的酶以及不动杆菌属的环己酮单加氧酶。NCIB 9871用于氧化15种不同的烷基取代的环己酮。底物组包括相等数量的2-，3-和4-烷基取代的化合物，以探测每种酶对一系列同源的重要合成化合物的立体选择性。对于所有测试的4-烷基取代的环己酮，发现了能够提供相应的相应酶（See≥98％ee的内酯。对于所检查的2-烷基取代的环己酮也是如此。对于3-烷基取代的环己酮而言，情况更为复杂。在少数情况下，单一的Baeyer-Villiger单加氧酶对这些化合物具有很高的区域选择性和对映选择性。但是，更常见的是，它们仅显示出一种类型的选择性。尽管如此，具有这种性质的酶仍可以用作两步生物过程的一部分，在该过程中，最初的动力学拆分随后是对分离的光学纯酮的区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/jo030253l

文献信息

• Peptidic Amidomonophosphane Ligand for Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Diorganozincs to Cycloalkenones
  作者：Takahiro Soeta、Khalid Selim、Masami Kuriyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/adsc.200600562

  日期：2007.3.5

  pyrrolidine gave a dipeptide-connected amidomonophosphane ligand for the highly efficient, copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction of organozinc reagents with cycloalkenones, giving 3-alkylated cycloalkanones in high enantioselectivity of up to 98 % ee. A model that predicts the stereochemistry of the reaction is discussed.

  （S）-2-[（（二苯基膦基）甲基]吡咯烷的肽基修饰为有机锌试剂与环烯酮的高效铜催化不对称共轭加成反应提供了一个二肽连接的酰胺基单膦配体，从而在高对映体选择性下得到了3-烷基化的环烷酮ee高达98％。讨论了预测反应立体化学的模型。
• Asymmetric synthesis using enantiomerically pure 2-(p-anisylsulfinyl)-2-cycloalkenones
  作者：Gary H. Posner、Leah L. Frye、Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82425-x

  日期：1984.1

  Conjugate additions of many organometallic reagents to 2-(p-anisylsulfinyl)-2-cycloalkenones, 2 proceed with much greater diastereoselectivity than additions to the corresponding 2-(p-tolylsulfinyl)-2-cycloalkenones, 7. Complexation of 2 with zinc dibromide followed by addition of various Grignard reagents lead, after reductive removal of the sulfoxide, to 3-substituted cycloalkanones of higher optical

  许多有机金属试剂共轭增补2-（p -anisylsulfinyl）-2-环烯酮，2继续进行具有比添加到相应的2-（大得多非对映选择性p -tolylsulfinyl）-2-环烯酮，7。2与二溴化锌的络合，然后加入各种格氏试剂，在还原性除去亚砜后，导致3-取代的环烷酮的光学纯度高于从7中获得的环烷酮。在不存在二溴化锌的情况下，将甲基异丙醇三异丙氧基钛添加到2-（对-茴香基亚磺酰基）-2-环己烯酮2b中，几乎完全不对称地进行。
• Enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to enones catalyzed by chiral zinc(II) complexes
  作者：Johan F. G. A. Jansen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo00300a039

  日期：1990.6
• POSNER, G. H.;FRYE, L. L.;HULCE, M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1401-1407
  作者：POSNER, G. H.、FRYE, L. L.、HULCE, M.

  DOI：——

  日期：——