(Z)-1-fluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)pent-1-ene | 182345-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-1-fluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)pent-1-ene
• 英文别名: 1-fluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-1-en-3-ol
• CAS: 182345-79-5
• 化学式: C₉H₁₇FO₄
• 分子量: 208.23
• InChiKey: UNZIBYXZNLUFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-fluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)pent-1-ene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-Allyloxy-2-fluoro-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  快速便捷地制备功能多样的单氟乙烯化合物

  摘要：

  由三氟乙醇分四步合成的单氟代烯丙基醚3经过强碱处理后，在CF乙烯基位置进行了金属化反应。单氟乙烯基锂4被各种亲电试剂有效捕获，包括（IV）族卤化物，甲基碘和苯甲醛。在钯催化下将单氟乙烯基锡5d与芳基碘化物和三氟甲磺酸酯偶合的尝试仅被证明是中等成功的。将4转化为单氟乙烯基锌试剂可以访问单氟乙烯基碘5e，该单氟乙烯基碘成功地与一系列末端炔烃偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00986-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]乙烷 、 丙醛 在 甲醇 、 氯化铵 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Z)-1-fluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  来自三氟乙醇的功能多样的单氟乙烯基化合物

  摘要：

  由三氟乙醇分四步合成单氟代烯丙基醚4。形成在高达-50°C的温度下稳定的单氟乙烯基锂5，随后与多种亲电试剂反应，可以得到一系列高度官能化的单氟代烯丙基醚。有效的亲电试剂包括（IV）族卤化物，甲基碘和苯甲醛，而脂肪醛被证明是效率较低的亲电试剂。使用通过5的金属转移制备的一氟乙烯基锌试剂，可以有效地获得一氟乙烯基碘化物6e。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01031-3

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Routes to β-Fluoro- and β,β-Difluoro-carbonyl Derivatives.
  作者：Sunita T. Patel、Jonathan M. Percy、Robin D. Wilkes

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00694-4

  日期：1995.10

  Difluoroallylic alcohols prepared in two steps from trifluoroethanol underwent a range of Claisen and related [3,3]-rearrangements in moderate to good yield. In one case, the rearrangement product underwent rapid dehydrofluorination to afford an interesting fluorodienal Monofluoroallylic alcohols rearranged more slowly but resisted dehydrofluorination.

  由三氟乙醇分两步制备的二氟烯丙醇以中等至良好的收率进行了一系列的Claisen和相关的[3,3]重排。在一种情况下，重排产物经历快速的脱氟化氢作用，得到令人感兴趣的氟二烯单氟代烯丙基醇，其重排的速度较慢，但​​抵抗了脱氟化氢作用。