<2-D>-Cyclopentanone | 25415-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2-D>-Cyclopentanone
• 英文别名: 2-deuterio-cyclopentanone；2-Deuterio-cyclopentanon；Cyclopentanon-2-d(1)；2-Deuteriocyclopentan-1-one
• CAS: 25415-09-2
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 85.11
• InChiKey: BGTOWKSIORTVQH-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azaindoline 、 <2-D>-Cyclopentanone 、 二苯基乙炔 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能配体辅助催化酮α-烯基化与内炔：烯酮的可控合成和机理研究

  摘要：

  在这里，我们描述了使用内部炔烃对铑 (I) 催化的双功能配体辅助酮 α-CH 烯基化的详细研究。通过控制反应条件，可以选择性地获得共轭烯胺、α,β-或β,γ-不饱和酮。芳香族和脂肪族炔烃都可以用作偶联伙伴。反应条件还允许广泛的官能团，包括羧酸酯、丙二酸酯、仲酰胺、硫醚和游离醇。此外，在形成 α,β-不饱和酮产物时，四取代烯烃具有优异的 E 选择性。通过对照实验、动力学监测、铑-氢化物中间体的合成及其与炔烃的反应、氘标记实验、

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10466
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 antibody 38C₂ 、 重水 、 sodium chloride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 <2-D>-Cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  高效的抗体催化的羰基化氘。

  摘要：

  抗体38C2可有效催化多种酮和醛（包括具有多种敏感官能团的底物）的α位上的氘交换反应。除了这些反应的区域选择性和化学选择性之外，催化速率（kcat）和速率增强值（kcat / kun）也是催化抗体有史以来的最高值。将催化抗体的底物范围与高度进化的醛缩酶（例如兔肌肉醛缩酶）进行比较，突显了该抗体的更广泛的实用范围，该抗体可以接受多种底物。氢交换反应用于抗体活性位点的校准和作图。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<229::aid-chem229>3.0.co;2-p

文献信息

• Facile Generation of a Strained Cyclic Vinyl Cation by Thermal Solvolysis of Cyclopent-1-enyl-λ³-bromanes
  作者：Kazunori Miyamoto、Motoo Shiro、Masahito Ochiai

  DOI：10.1002/anie.200903368

  日期：2009.11.9

  Last of the cyclic vinyl cations: The simple solvolysis of cyclopent‐1‐enyl‐λ3‐bromane efficiently generates the highly strained cyclopent‐1‐enyl cation at room temperature (see scheme). The very high nucleofugality of the aryl‐λ3‐bromanyl groups are responsible for this unique unimolecular dissociation.

  最后环状乙烯阳离子：的简单溶剂分解环戊-1-烯基- λ 3 -bromane有效地产生在室温下高应变环戊-1-烯基阳离子（参见方案）。芳基- λ的非常高的nucleofugality 3 -bromanyl组负责这种独特的单分子离解。
• Studies on the nitrosation ofN-silylated cyclopentenylamines
  作者：Roberto Mart�nez Alvarez、Angel S�nchez V�zquez、Michael Hananck、L. R. Subramanian

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199604)9:4<227::aid-poc770>3.0.co;2-9

  日期：1996.4
• Anomalous hydrogen-deuterium exchange of cyclic .beta.-keto sulfides
  作者：Jacob J. Guth、Rosalind L. Gross、Frederick W. Carson

  DOI：10.1021/jo00134a031

  日期：1982.6